3,5-二溴苯甲酸的理化性质

3,5-二溴苯甲酸，英文名为3,5-Dibromobenzoic acid，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的酸性和优异的化学稳定性，它不溶于水和乙醚，但是可溶于二甲基亚砜。3,5-二溴苯甲酸是一种卤代苯甲酸类化合物，它是聚合物原料分子3,5-二溴苯甲酸乙酯的合成原料，在树枝化聚合物的制备领域中有一定的应用。

理化性质

3,5-二溴苯甲酸具有苯甲酸类物质的通用理化性质，它可在浓硫酸的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的苯甲酸酯类衍生物，也可在还原剂硼烷的作用下发生选择性地还原反应得到相应的苄醇类衍生物。3,5-二溴苯甲酸也可以在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯衍生物。3,5-二溴苯甲酸苯环上的溴原子可在金属铜催化剂的作用下和有机胺类物质等发生碳氮键的偶联反应。

酯化反应

在装有磁铁的100 ml圆底双颈烧瓶中加入3,5-二溴苯甲酸（5.6 g, 20.0 mmol），然后往上述反应混合物缓慢地加入15 ml甲醇，再缓慢加入亚硫酰氯（3.0 ml, 40.0 mmol）。所得的反应混合物在氩气保护下在70℃的环境中搅拌反应大约6小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物进行处理浓缩以除去反应溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子3,5-二溴苯甲酸酯，该反应的产率100%。

酰氯化反应

图1 3,5-二溴苯甲酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应中将3,5-二溴苯甲酸（5g, 17.8 mmol）悬浮于25 mL亚硫酰氯中，然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约2h。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温后，通过减压蒸馏除去多余的亚硫酰氯即可得到目标产物分子3,5-二溴苯甲酰氯。[1]

参考文献

[1] Alagille, David; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2011,21,3243-3247.