5-羟基间苯二甲酸的化学性质

5-羟基间苯二甲酸是一种苯甲酸衍生物，英文名为5-Hydroxyisophthalic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它不溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于乙醇和二甲基亚砜等强极性有机溶剂。5-羟基间苯二甲酸可由间二甲苯为原料，经氧化，磺化，碱熔，酸化等合成工艺制备得到，它主要用作染料分子基础化学原料，在精细化工生产领域中有较好的应用。

理化性质

5-羟基间苯二甲酸的化学结构中含有两个羧基反应和一个酚羟基基团，它具有显著的酸性可与常见的碱性物质发生酸碱中和反应得到相应的苯甲酸盐类衍生物。5-羟基间苯二甲酸可在浓硫酸的催化作用下和醇类有机化合物等发生酯化缩合反应得到相应的酯类衍生物，也可以在碱性条件下和常见的亲电试剂例如碘甲烷类物质等发生亲核取代反应。借助羧基反应和醇羟基基团的配位性质，5-羟基间苯二甲酸还可与多种金属离子发生络合配位反应得到相应的金属有机超分子络合物。

酯化反应

图1 5-羟基间苯二甲酸的酯化反应

在一个干燥的100ml圆底烧瓶中加入5-羟基间苯二甲酸（1.00 g）的水溶液（30ml），然后往上述反应混合物中缓慢地加入催化量的浓硫酸 （1.2 mmol）。在回流条件下（使用油浴）搅拌所得溶液4小时，反应完成后（用TLC监测），在减压下真空蒸发除去甲醇。将残留物溶解于乙酸乙酯（100ml）中，然后饱和NaHCO3 （1 × 50 mL）洗涤乙酸乙酯层，然后依次用H2O (2 × 50 mL)，和盐水（1 × 50 mL）洗涤所得的反应混合物。在Na2SO4上干燥有机萃取物，过滤除去干燥剂并将所得的有机滤液在真空中浓缩即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] ondal, Abhishek; et al, Chemistry-A European Journal,2023,29,e202202887.