2-氨基异烟酸的理化性质与制备方法

2-氨基异烟酸是一种吡啶羧酸类化合物，常温常压下为灰白色至棕色固体粉末，它不溶于水和常见的低极性有机溶剂但是可溶于醇类有机溶剂。2-氨基异烟酸主要用作有机合成中间体和农药分子基础化学原料，它可借助羧基和氨基单元的化学转化性质应用于吡啶类生物活性分子和药物分子的制备领域中。

理化性质

2-氨基异烟酸的结构中含有氨基单元和羧基基团，具有较好的配位活性，它可与多种过渡金属离子发生络合作用得到相应的金属有机络合物。

图1 2-氨基异烟酸与金属镉的络合反应

将2-氨基异烟酸 (111 mg), Cd(CH3COO)2·2H2O (92 mg, 0.4 mmol)，水（6 mL）和乙醇（3 mL）的混合物装入25ml铁氟龙内衬钢高压灭菌器中。然后将混合物在190度下加热搅拌反应4天，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

制备方法

有文献报道了2-氨基异烟酸的合成方法，具体合成方法为4-甲基-2-氨基吡啶为原料，利用相转移催化法，经酰化、氧化和水解三步反应合成了异烟肼(又称雷米封)衍生物的重要中间体2-氨基异烟酸。较佳的合成工艺条件是:酰化反应以5g 4-甲基-2-氨基吡啶，4.36g乙酰氯为原料，4.17g冰醋酸为溶剂，在110℃下回流12h，得4-甲基-2-乙酰氨基吡啶粗产物5.96g，粗产率为85.8%。氧化和水解反应，以15g 4-甲基-2-乙酰氨基吡啶为原料，39g高锰酸钾、0.92g(3%)CTAC进行催化氧化，60℃下反应5h，得2-乙酰氨基-4-吡啶甲酸。再以此为原料碱水解，得2-氨基异烟酸12.07g，粗产率为87.5%，产物结构通过熔点分析和红外光谱进行表征。[2]

参考文献

[1] Zhou, Wei-Wei; et al,RSC Advances,2015,5,100956-100959.

[2] 张远聪,邓旭忠,蔡泽勇.相转移催化合成2-氨基异烟酸[J].精细石油化工,2015,32:3.