油酰单乙醇胺的合成与应用

介绍

油酰单乙醇胺的分子式为C18H37NO，外观为微黄色至黄棕色固体。

图一 油酰单乙醇胺

合成

将脂肪酸油酰氯（1.0 mmol）的CH2Cl2（2 mL）溶液滴加到在冰浴中冷却的乙醇胺（10 mmol）的CH2OCl2（10 mL）溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后用CHCl3萃取。将有机层用Na2SO4干燥，减压蒸发溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法（CHCl3:MeOH=30:1）或通过重结晶（AcOEt己烷）纯化，得到油酰单乙醇胺[1]。

图二 油酰单乙醇胺的合成

将100mL二氯甲烷（DCM）加入到5.0g乙醇胺（16.62mmol）中，并向其中加入2.3mL三乙胺（16.62mmmol），从而制备反应溶液。使用冰浴和13.8mL油酰氯（CH3（CH2）7CH）将反应溶液的温度降至0°C CH（CH2）7COCl，0.1mol）缓慢加入反应溶液中，然后在室温下搅拌4小时。搅拌完成后，加入150mL水，用150mL乙酸乙酯萃取所得溶液，用150ml盐水洗涤有机层。收集所有有机层，用硫酸钠干燥，过滤滤液进行旋转蒸发以去除溶剂。残留物用己烷洗涤，得到5.27g白色固体，产率97%[2]。

图三 油酰单乙醇胺的合成2

应用

在0°C和氮气气氛下，将3.26 g 油酰单乙醇胺悬浮在20 ml SOCl2中。将混合物在0°C下搅拌30分钟，然后在环境温度下搅拌5小时。将由此获得的溶液在低压下干燥蒸发。残留物无需进一步纯化即可使用。将其悬浮在20ml无水甲苯中，加入1.3g叔丁醇钾。将混合物在40°C下加热2小时，然后在4°C下冷却。用6ml水提取溶液3次，然后处理提取物。有机相在低压下干蒸发，褐色残余物在约0.5mm Hg的高真空下蒸馏纯化。在约180°C下蒸馏的馏分2-（8-庚十二烯基）-2-噁唑啉被收集并保存在惰性气氛中（收率：约88%）[3]。

图四 油酰单乙醇胺的应用

参考文献

[1]Takao ,Koichi,Noguchi , et al.Synthesis and Evaluation of Fatty Acid Amides on the N-Oleoylethanolamide-Like Activation of Peroxisome Proliferator Activated Receptor alpha[J].Chemical and Pharmaceutical Bulletin,2015,63(4):278-285.

[2]JEONG K S ,BAE H J ,PARK M B .COMPOSITION FOR PROMOTING HAIR GROWTH OR PREVENTING HAIR LOSS[P].US201515116495,2016-12-08.

[3]Valle D F ,Valle D F M ,Marcolongo G , et al.COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE MODULATION OF SPECIFIC AMIDASES FOR N-ACYLETHANOLAMINES FOR USE IN THE THERAPY OF INFLAMMATORY DISEASES[P].US201214378185,2015-02-26.