2，4，5－三苯基咪唑的合成

介绍

2，4，5－三苯基咪唑的分子式为C5H7NO2，外观为无色至淡黄色液体。

图一 2，4，5－三苯基咪唑

合成

在室温下，在空气球下向苯甲醛（1 mmol）和HMDS（1.1 mmol）在3 mL CH3CN中的混合物中加入NBSa（0.1 mmol）。在回流温度下搅拌反应混合物，并通过TLC监测反应进程。完全转化后，将系统冷却至室温，蒸发溶剂。然后，加入CH2Cl2（10mL），过滤除去催化剂。减压蒸发溶剂得到产物2，4，5－三苯基咪唑。通过从乙醇（90%）中重结晶实现进一步纯化[1]。

图二 2，4，5－三苯基咪唑的合成

将Fe3O4（at）HA（10mg）加入到3 mL H2O中的苯并二酮（1 mmol）、苯甲醛（1 mmol）和乙酸铵（2 mmol）的混合物中，并在室温下适当时间搅拌。随后，当反应完成时（通过TLC监测和检查：正己烷/乙酸乙酯，7/3），在减压下从反应混合物中除去水，在接下来的步骤中，将反应混合物溶解在热乙醇（5mL）中，通过外部磁铁磁性除去催化剂，然后用乙醇洗涤并干燥，以用于其他反应。反应后，反应混合物在室温下冷却，从乙醇中重结晶，得到纯的最终产物2，4，5－三苯基咪唑。所有化合物均根据其熔点进行了识别和确认，并与文献中报道的化合物进行了比较，还通过使用FT-IR、Mass、1H和13C NMR的光谱方法进行了确认[2]。

图三 2，4，5－三苯基咪唑的合成2

将Pd（PPh3）4（6.9 mg，6.0μmol）和恶二唑酮3（0.20mmol）在1,4-二恶烷（1.5 mL）中的溶液在80°C下搅拌24小时。反应混合物通过Florisil垫过滤，滤液在真空下浓缩。残余物在Florisil（己烷-EtOAc=4:1）上进行柱色谱，得到2，4，5－三苯基咪唑[3]。

图四 2，4，5－三苯基咪唑的合成3

参考文献

[1]Sedrpoushan A ,Joshani Z ,Fatollahi L .Efficient Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-Imidazoles from Aromatic Aldehydes with HMDS Catalyzed by N-Bromosaccharin (NBSa)[J].Letters in Organic Chemistry,2014,11(4):287-292.

[2]Hosseini Mohtasham, N., Gholizadeh, M. Magnetic horsetail plant ash (Fe3O4@HA): a novel, natural and highly efficient heterogeneous nanocatalyst for the green synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles. Res Chem Intermed 47, 2507–2525 (2021).

[3]Shimbayashi T ,Okamoto K ,Ohe K .Synthesis of Imidazoles and Pyrimidines Using Palladium-Catalyzed Decar-boxylative Intramolecular Condensation of 1,2,4-Oxadiazol-5(4H)-ones[J].Synlett,2014,25(13):1916-1920.