邻氯苯乙腈的合成与应用

研究背景

邻氯苯乙腈又称作2-氯苯乙腈，是一种分子式为C₈H₆ClN，分子量为151.59的化学品，新型荧光增白剂PS-1系列的重要原料，表现为白色粉末。关于邻氯苯乙腈的物理性质，部分数据如下：密度：1.17；熔点：21-24℃；沸点：240-242℃；折射率：1.5425-1.5445。

合成方法

采用三乙胺为相转移催化剂，以邻氯氯苄和氰化钠为原料可以合成邻氯苯乙腈。实验研究了应用相转移催化剂合成邻氯苯乙腈的各种影响因素，发现在适宜条件下，邻氯苯乙腈的收率可达95.8%[1]。

应用

邻氯苯乙腈水解可制得邻氯苯乙酸，在以硫酸，水，乙酸按体积比1:1:1的混合酸催化下，反应时间80min，回流温度120℃，可获86.2%的收率[2]。

药物合成领域，邻氯苯乙腈还可用于合成抗血栓药物氯吡格雷硫酸氢盐。具体地， 以邻氯苯乙腈为原料，经溴代，缩合，水解，酯化，拆分，最后与硫酸成盐，经重结晶得目标产物氯吡格雷硫酸氢盐。该方法能够以16%的收率合成目标产物，较大幅度地降低了生产成本，优化了反应条件，简化了后处理过程，适合于工业化生产[3]。

对于酰脲类除草剂氟磺隆，邻氯苯乙腈是合成其中间体2-(3,3,3-三氟丙基)苯磺酰胺的重要原料。它是以邻氯苯乙腈与三氟乙酸乙酯为起始原料，先在有机碱的存在下进行酰基化反应，然后在硫酸的存在下进行脱氰基反应，接着在还原剂的存在下进行还原反应，再在催化剂的存在下进行脱水反应，然后再在还原剂的存在下进行还原反应，接着与巯基化试剂进行巯基化反应，最后先与氯气在水的存在下进行磺酰氯化反应，再与氨水进行磺酰胺化反应制得。上述合成方法与现有技术相比，采用的原料及助剂价廉易得，而且反应条件温和，操作简便，尤其是安全性较高，对环境更友好，在当前对安全环保要求越发严格的时代，本发明的合成路线尤其重要，能够保证工业化生产的安全性[4]。

参考文献

[1]胡在君,唐薰,刘鑫,等.相转移催化法合成邻氯苯乙腈[J].湖南大学学报：自然科学版, 1999(S1):16-18.

[2]刘鑫,刘建庄.邻氯苯乙腈水解合成邻氯苯乙酸[J].娄底师专学报, 1999, 000(004):96-98.DOI:CNKI:SUN:LDSZ.0.1999-04-025.

[3]黄远珺,陈茂彬,叶松.(+)-氯吡格雷硫酸氢盐的合成研究[J].安徽医药, 2009, 13(6):2.DOI:10.3969/j.issn.1009-6469.2009.06.007.

[4]杨传鹏,邹佩佩,陈新,等.氟磺隆中间体的合成方法:CN202110633119.2[P].CN202110633119.2.