3，5-二溴-2-甲基噻吩的应用

背景及概述^[1]

3，5-二溴-2-甲基噻吩可用作医药合成中间体。如果吸入3，5-二溴-2-甲基噻吩，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

在零度温度下，用120.0mL冰醋酸将式6化合物2-甲基噻吩(24.50g，250.00mmol)溶解后置入250.0mL的单口瓶，快速搅拌下，通过恒压漏斗将30.0mL液溴和30.0mL冰醋酸混合液慢慢加入其中，用5h慢慢滴完，再继续反应12h，反应完毕后加入100.0mL水终止反应，使有机相并水相分开，用氢氧化钠溶液将水相调至pH＝7左右，再用乙醚萃取，合并所有的有机相，最后用饱和的碳酸钠分3次洗涤，加入无水干燥12h，通过减压蒸馏的手段得到淡黄色产物54.20g，产率：82％。结构鉴定：1HNMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ2.30(s，3H)，6.80(s，1H)。结构鉴定为式7化合物：3，5-二溴-2-甲基噻吩。

应用

3，5-二溴-2-甲基噻吩可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

采用液氮降温技术使温度控制在195K，将3，5-二溴-2-甲基噻吩(19.18g，75.00mmol)加入到精制的乙醚中，快速搅拌下，慢慢注入浓度为2.4mol/L的n-BuLi(32.26mL，84.00mmol)，低温反应0.5h后，缓慢滴入硼酸三丁酯(20.2mL，75.00mmol)，反应2h后，加入50.0mL的4％盐酸溶液使反应停止，分液，有机相再用4％氢氧化钠溶液萃取3次，合并所有水相后快速加入10％盐酸溶液酸化并剧烈搅拌，直至白色絮状沉淀完全析出，抽滤，白色絮状沉淀物用4％盐酸溶液洗涤，室温完全干燥后，得到淡黄色固体11.23g，产率：66％。

主要参考资料

[1]  CN201710033667.5 具有对Hg2+和Cys连续选择性的不对称全氟环戊烯化合物及其制备方法和应用