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4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶的理化性质与制备方法

发布日期:2024/12/25 9:08:27

4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶是一种嘧啶衍生物,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应,它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶在化学合成领域中主要用作农药分子的合成原料,例如有文献报道该物质可用于农药分子水杨酸嘧啶系列除草剂的合成。

理化性质

4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶结构中的甲磺酰基基团可在强亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的脱磺酰基醚化或者胺化反应。

4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶的亲核取代反应

图1 4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将酚类物质(0.6 mmol)、4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(0.72 mmol)、碳酸铯 (0.9 mmol)和1,4-二恶烷(10 mL)加入50 mL圆底烧瓶中。然后将所得的反应混合物在110度下加热搅拌反应大约30分钟,直到TLC检测到原料完全消耗。反应结束后用盐水淬灭反应混合物,然后用乙酸乙酯(3×10 mL)萃取水层。在Na2SO4上干燥组合有机提取物,过滤反应混合物后将所得的有机层在真空下进行浓缩蒸发。所得的剩余物通过石油醚-乙酸乙酯(V/V=10/1)在硅胶薄层色谱上进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

制备方法

方法一

有文献报道以2-硫代巴比妥酸为原料,在相转移催化剂的作用下,超声促进与硫酸二甲酯反应,得到2-甲硫基-4,6-二甲氧基嘧啶,再经次氯酸钠氧化得到4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶,总收率63%。

方法二

以30%(质量分数)的双氧水为氧化剂,钨酸钠与含氧的双齿有机配体(草酸)形成的络合物为催化剂,在无有机溶剂,无相转移剂的条件下,研究了4,6-二甲氧基-2-甲巯基嘧啶(d)催化氧化合成4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(e)的反应。实验表明用草酸为配体,当原料DMCP(d)用量为100mmol时,较佳反应条件为钨酸钠:草酸:4,6-二甲氧基-2-甲巯基嘧啶的物质的量比为3.0:5.0:100,30%(质量分数)X2氧水的体积为35mL,在65~70℃下反应6h,可制得的4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶。[2]

参考文献

[1] Ma, Dong; et al,RSC Advances 2021,11,15380-15386.

[2] 占昌朝等.钨酸钠催化过氧化氢合成4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶[J].中国钨业, 2008,23(4):4.

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