1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制备方法

1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有极其强的荧光性质，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯在化学合成领域中主要用作有机光电材料的制备原料，它可在溶液中形成聚集体，具有良好的发光性能，该物质在紫外光区域具有高吸收性能，可以有效阻挡紫外线的穿透，可用于保护光电材料的稳定性。

制备方法

有文献报道1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯可由1,3,5-均三苯甲酰氯和相应的有机胺类物质的缩合制备得到。

方法一

图1 1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1,3,5-均三苯甲酰氯（7.4 g, 0.028 mol.）缓慢地加入到含有19.5 g (0.106 mol.) N-苯基-邻苯二胺在50 mL无水N-甲基吡咯烷酮（NMP）中。然后将所得的反应混合物从室温加热到80℃，将所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约1小时，再将反应温度提高到180℃-195℃，并将其在该温度下继续搅拌反应大约6小时。反应结束后将所得的反应液冷却至室温，然后往其中缓慢地加入200 mL水，用力搅拌。然后过滤产生的沉淀物，并将所得的沉淀物用水（水/酒精的混合物）洗涤。所得的沉淀物经丙酮洗涤后在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯，其收率为82.5%。[1]

方法二

图2 1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制备方法

将N-苯基-1,2-苯二胺（0.541 mol）与1,3,5-苯三羰基氯（0.181 mol）在1.8 L N-甲基吡咯烷酮（NMP）中进行混合，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时，然后将所得的反应混合物加热至50℃并将其在该环境下搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物冷却至室温，沉淀到水中（5份水：1份反应混合物），通过过滤收集固体，然后将所得的固体在真空烘箱中干燥。将约138克干燥的固体材料与三氯氧膦（0.5 kg）进行混合，并小心地加热到98度并在该温度下搅拌反应大约14小时。然后将混合物冷却至室温，淬灭后的材料用50%的NaOH中和至pH值9，通过中等滤料过滤，然后在真空烘箱中干燥。将固体溶解在二氯甲烷（DCM）中，然后用乙酸乙酯/己烷进行硅胶柱层析纯化即可得到1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯。[2]

参考文献

[1] Wang, Zhiming; Lu, Journal of Materials Chemistry,2011,21,5451–5456.

[2] Wang, Fangfang; Journal of Materials Chemistry C,2015,3,5533–5540.