1-溴-3,5二苯基苯的硼化反应

1-溴-3,5二苯基苯，英文名为1-Bromo-3,5-diphenylbenzene，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。1-溴-3,5二苯基苯的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子，它可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应，广泛地应用于具有大共轭特性的有机光电材料的制备。

理化性质

1-溴-3,5二苯基苯结构中含有三个共轭的苯环单元，它表现出极其好的荧光性质，它可在强碱例如正丁基锂的作用下和三甲氧基硼发生脱溴硼化反应得到相应的硼酸衍生物。1-溴-3,5二苯基苯也可在金属钯催化的作用下和联硼酸频哪醇酯发生交叉偶联反应得到相应的硼化的衍生物。值得说明的是1-溴-3,5二苯基苯还可在金属镁的作用下生成相应的苯基格式试剂，进而可与醛酮类物质发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。

硼化反应

图1 1-溴-3,5二苯基苯的硼化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-溴-3,5二苯基苯（5 g,16.17 mmol）加入到干燥的四氢呋喃（60 ml）中，然后将其在-78℃下进行搅拌冷却。往上述反应混合物中缓慢地加入2.5 M n-BuLi （7.7 mL）和硼酸三乙酯（3.30 ml, 19.40 mmol），将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2 h。将得到的反应溶液在氮气气氛下搅拌反应大约24小时，反应结束后将反应混合物用2 M盐酸溶液将混合物淬灭。然后用乙酸乙酯和蒸馏水（DW）萃取反应溶液，分离出有机层并将其在无水MgSO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Im, Yirang; et al，Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices,2015,3,8061-8065.