(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇的制备与应用

简述

(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇的分子式为C₄H₁₁NO，分子量为89.14，是2-氨基-1-丁醇的右旋构型，常温常压下表现为白色至类白色晶体状粉末。该化合物可溶于水，还可溶于甲醇、氯仿等有机溶剂。此外，其他物性数据包括：密度：0.943g/mL at 20 ℃(lit.)；熔点-2 ℃；沸点172-174 ℃(lit.)；闪点180 °F；比旋光度-10°(19℃, neat)；折射率n20/D 1.452。

制备方法

文献提供了一种原料廉价、操作简单、反应温度低的手性化合物S-(＋)-和R-(-)-2-氨基-1-丁醇的制备方法。步骤如下：将Ｌ-(＋)-酒石酸或者Ｄ-(-)-酒石酸溶解在蒸馏水中，滴入与酒石酸配比为1.0∶0.8～1.0∶1.2的外消旋2-氨基丁醇，将滴加完毕的溶液避光放置20～30ｈ；制备好的中间体用蒸馏水溶解，加入碱为NaOH或ＮaHCO₃或Na₂CO₃，加碱后溶液的pH值为11～13；抽滤，收集滤液，减压蒸馏，得到S-(+)－或者(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇。通过本发明制备方法合成的S-(+)－或者(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇的原料廉价、反应条件温和，反应时间短，具有很高的推广价值，为今后工业化生S-(+)－或者(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇提供一定的依据[1]。

消旋反应研究

为研究催化剂性能与(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇消旋反应机理，研究人员在固定床反应器内，将负载型 Co-Rh/γ-Al₂O₃催化剂(简称催化剂)用于催化(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇的消旋反应，系统地考察了反应压力，反应温度，(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇水溶液的含量及进料流量对催化剂性能的影响。实验结果表明，所研制的催化剂具有很好的 催化活性和选择性。在反应温度150℃，反应压力3.0 MPa，(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇水溶液的质量分数20%，进料流量1.0 mL/min的条件下，(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇的消旋率为100%，(R,S)-2-氨基-1-丁醇的回收率为89.6%。该催化剂具有良好的稳定 性，经过30d的连续使用，催化剂仍具有良好的催化性能，未发现明显失活现象。(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇消旋反应的机理为脱氢-加氢的反应机理[2]。

应用

医药中间体技术领域公开了一种叔丁基(R)-4-乙基-2,2-二氧化物-1,2,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸的制备方法。具体地，以(R)-(-)-2-氨基-1-丁醇为起始原料，经过酰化环合反应，Oxone氧化反应，Boc保护反应，共三步反应得到成品。上述制备方法是一种全新的制备方法，具有安全，环保，易于放大生产的优点[3]。

参考文献

 [1]叶非,赵李霞,付颖.手性化合物S-(＋)-和R-(-)-２-氨基丁醇的制备方法:201010167698[P].

[2]张月成,白国义,王荷芳,等.负载型Co-Rh/γ-Al₂O₃催化剂催化(R)-2-氨基-1-丁醇的消旋反应[J].石油化工, 2006, 35(4):4.DOI:10.3321/j.issn:1000-8144.2006.04.009.

[3]佚名.一种叔丁基(R)-4-乙基-2,2-二氧化物-1,2,3-氧杂噻唑烷-3-羧酸的制备方法:CN202310384645.9[P].CN116396241A.