BOC-L-苯甘氨酸的理化性质

BOC-L-苯甘氨酸，常用的英文缩写为BOC-D-PHG-OH，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有一定的酸性和较好的化学稳定性，它不溶于水和低极性的乙醚但是可溶于四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺。BOC-L-苯甘氨酸主要用作医药化学基础化学原料和有机合成中间体，它可借助羧基单元的化学转化性质应用于L-苯甘氨酸衍生的生物活性分子和有机配体的合成。

理化性质

BOC-L-苯甘氨酸结构中含有一个羧基单元和被保护的氨基结构，表现出丰富的化学转化活性，它可在酸催化剂的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的酯类衍生物，也可以在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯衍生物。值得说明的是BOC-L-苯甘氨酸可在强酸性条件下发生去保护反应得到活性L-苯甘氨酸衍生物。有文献报道BOC-L-苯甘氨酸结构中的羧基单元可在硼烷的还原作用下发生还原反应得到相应的氨基醇类衍生物。

制备方法

BOC-L-苯甘氨酸最常规的制备方法是由L-苯甘氨酸与二碳酸二叔丁酯在碱性条件下通过缩合反应制备得到，该合成路线的反应快，产率高。

缩合反应

图1 BOC-L-苯甘氨酸的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将相应的BOC-L-苯甘氨酸（15.1 mmol）和苯胺（1.93 mL, 21.1 mmol）溶解于干燥的CH2Cl2 （25 mL）中，然后将所得的反应混合物搅拌均匀后，往其中缓慢地加入少量DCC （3.43 g, 16.6 mmol）。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约16 h，反应结束后将所得的反应混合物通过硅藻土垫过滤除去反应体系中不溶性沉淀，然后将所的滤液在真空下（40 Torr）进行浓缩处理。将所得的反应粗产物通过硅胶（EtOAc/己烷∶4:1）柱层析法进行分离纯化，再由庚烷结晶进行提纯处理，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Gavrilov, Konstantin N.; Tetrahedron Asymmetry, 2013, 24, 409-417.