对碘苯甲酸乙酯的制备与化学性质

对碘苯甲酸乙酯，英文名为Ethyl 4-iodobenzoate，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯和二氯甲烷等。对碘苯甲酸乙酯是一种常见的有机合成化学试剂，它具有多样的化学转化路径，它可借助碘原子和酯基单元的化学反应活性应用于1,4-双取代苯类衍生物的制备。

理化性质

对碘苯甲酸乙酯中的碘原子可在金属钯催化剂和芳基硼酸类物质或者末端炔烃类化合物发生交叉偶联反应。对碘苯甲酸乙酯结构中的酯基单元具有较强的亲电性，它可在强亲核试剂例如有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。

制备方法

图1 对碘苯甲酸乙酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中加入2.48 g对碘苯甲酸和20 ml乙醇，然后往上述反应混合物中缓慢地加入催化量的浓硫酸，将所得的反应混合物加热至回流并通过TLC监测反应进度直至反应完成。反应结束后将所得的反应混合物缓慢地倒入水中，然后用二氯甲烷萃取反应混合物三次，合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得到滤液在减压下进行浓缩处理以除去多余的溶剂。所得的剩余物即为目标产物分子对碘苯甲酸乙酯，它的收率为85%。[1]

氨酯交换反应

图2 对碘苯甲酸乙酯的氨酯交换反应

在一个干燥的200 mL三颈烧瓶中取25 g (90 mmol) 对碘苯甲酸乙酯，然后往其中缓慢地加入80 mL乙醇，然后将所得的反应混合物在室温下进行搅拌反应10分钟。搅拌后往其中缓慢地加入水合肼20 mL，所得的反应混合物继续在80℃下搅拌5小时。搅拌完毕后，往上述反应混合物中缓慢地加入约500ml的水将混合物洗净。洗涤后将所得的反应混合物进行过滤处理以收集固体，得到23 g白色针状固体即为目标产物分子，收率为98%。[2]

参考文献

[1] Bryant, MacGuire R.; Dalton Transactions, 2015, 44, 9269–9280.

[2] Mehr-Un-Nisa; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, 23, 6014-6024.