3,5-二氯苯甲醇的化学性质与合成工艺

3,5-二氯苯甲醇，英文名为3,5-Dichlorobenzyl alcohol，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有醇类物质的通用理化性质和较好的化学反应活性，它在水中的溶解性较差但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。3,5-二氯苯甲醇是一种苄醇类化合物，它可在溴化试剂例如液溴的作用下发生溴化反应得到相应的苄溴类衍生物，主要用作有机合成中间体，在有机化学基础研究领域中有着较好的应用。

理化性质

3,5-二氯苯甲醇的化学反应活性主要集中于其结构中的羟基单元，它具有一般烷基醇类物质的通用理化性质，它可在碱性条件下和酰氯类物质发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。该物质也可以在三氯化膦的作用下发生氯化反应得到相应的苄氯衍生物。

图1 3,5-二氯苯甲醇的硅醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,5-二氯苯甲醇（4.08 g, 25 mmol）和2,6-二甲基吡啶（6.70 g, 62.5 mmol）溶解于干燥的无水CH2Cl2 （75 mL）中，然后往上述反应混合物搅拌溶液中加入TIPSOTf (9.96 g, 32.5 mmol)，所得的反应混合物在0℃下搅拌2 h，然后用H2O （15ml）水解后，用盐水洗涤有机层，干燥（MgSO4），蒸发至干燥。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

合成工艺

3,5-二氯苯甲醇是一种重要的医药化工原料，它是多种药物的合成片段。有研究人员以3,5-二氯苯甲酰氯为原料，硼氢化钾为还原剂，氯化锌为催化剂合成3,5-二氯苯甲醇，考察了还原剂用量，催化剂用量，溶剂用量，反应温度和溶剂套用等因素对反应的影响。实验结果表明：在3,5-二氯苯甲酰氯与硼氢化钾和氯化锌的物质的量之比为1.0:0.9:0.1，THF总体积为6.5 vol，反应温度为回流时平均收率达到88.9%，反应结束后溶剂可常压蒸馏回收套用。与现有方法相比，该工艺大幅降低了硼氢化钾和氯化锌的用量并提高了反应安全性.具有成本低和收率高的特点。[2]

参考文献

[1] von Hirschheydt, Thomas; et al,Synthesis (2004), (12), 2062-2065.

[2] 刘诗雨,寇玉辉,梅期红等.3,5-二氯苯甲醇的合成工艺改进[J].合成化学, 2023, 31(5):389-393.