2,3-苯并呋喃制备水杨酸的应用

2,3-苯并呋喃，英文名为Benzofuran，常温常压下为黄色至浅绿色固体粉末，是一种富电子芳烃类物质，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。2,3-苯并呋喃是一种芳香杂环类物质，它可通过氢卤酸催化糠酸的方法制备得到，该物质在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，例如有文献报道它可用于活性分子水杨酸类物质的合成。

理化性质

2,3-苯并呋喃的芳香环单元具有丰富的电子云密度，它可在路易斯酸催化的作用下和烯烃类物质或者卤代烷烃类化合物等发生傅克烷基化反应。2,3-苯并呋喃可在过渡金属钯催化的作用下发生去芳构化反应，可用于苯并四氢呋喃类衍生物的制备。

制备水杨酸

有研究人员报道了一种从2,3-苯并呋喃出发制备水杨酸的方法，该方法将2,3-苯并呋喃和添加剂碱加入到耐温耐压玻璃管中，再依次加入溶剂和氧化剂叔丁基过氧化氢，在常温常压下密封玻璃管，放入45～150℃温度预热的油浴锅中搅拌反应，反应1～20 h后急冷至室温，检测有机相2,3-苯并呋喃浓度和水相水杨酸盐浓度。将收集的水相经过酸化，浓缩，过滤，洗涤，干燥步骤获得粗水杨酸。该方法所用的反应物可由生物质制备，来源绿色，反应时间短，反应温度适中，反应条件温和，反应体系简单，无需充气体，常压反应，安全性高，产率适中，后处理简单，具有十分重要的应用价值。[1]

偶联反应

图1 2,3-苯并呋喃的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将Pd(OAc)2 (2.5 mol %, 0.025 mmol, 5.6 mg)，氧化银（0.75等量，0.75 mmol, 173.3 mg）， 2-硝基苯甲酸（1.5等量，1.5 mmol, 250.7 mg），碘酚（1等量，1 mmol）加入搅拌棒的小瓶中。将上述反应混合物用氮气置换三次，然后在所得的反应混合物中加入六氟-2-丙醇（1 M, 1 mL）和2,3-苯并呋喃（1等量，1 mmol）。在70°C下搅拌反应30分钟，反应结束后用二氯甲烷作为洗脱剂通过硅藻土垫过滤反应混合物。所得的反应混合物在减压下浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱色谱法进行分离提纯即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 杨维冉,余彭欣,李腾.一种从2,3-苯并呋喃制备水杨酸的方法:CN202111251298.X[P].

[2] ssan, Fathy; et al，Organic Letters,2024,26,9741-9745.