2,3-二甲氧基苯甲酸的性质与应用

理化性质

2,3-二甲氧基苯甲酸，英文名：2,3-Dimethoxybenzoic acid，CAS号：1521-38-6，分子量：182.173，密度：1.2±0.1 g/cm3，沸点：304.4±22.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H10O4，熔点：120-122°C(lit.)，闪点：121.6±15.8°C，淡米色细结晶粉末，微溶于水，储存于阴凉、通风的库房。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

应用

1、发明专利CN201610826266.0公开了一种黄连素重要中间体的合成。在有机溶剂中，胡椒环与氯气反应得5-氯代胡椒环；在醚类溶剂下，5-氯代胡椒环与镁条反应，得格氏试剂；在有机溶剂中，2,3-二甲氧基苯甲酸在脱水剂的作用下与氮杂环丙烷反应得1-氮丙啶-2,3-二甲氧基苯基乙酮；在格氏试剂的作用下，1-氮丙啶-2,3-二甲氧基苯基乙酮经开环得黄连素重要中间体N-(2-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙基)-2,3-二甲氧基苯甲酰胺。本发明反应条件温和，操作简单^[1]。

2、发明专利CN201510070293.5公开了一种6,6’-双(2,3-二甲氧基苯甲酰基)-a,a-)-海藻糖中间体的制备方法，步骤如下：(1)将2,3-二甲氧基苯甲酸溶于无水四氢呋喃中，加入N,N’-羰基二咪唑，室温搅拌，进行羧基活化；(2)向步骤(1)羧基活化后的反应液中，加入式II所示的化合物和催化量的N-溴代丁二酰亚胺，搅拌反应；(3)向步骤(2)反应后的溶液中加入水，搅拌10-15分钟，用二氯甲烷提取三次，合并有机层，用饱和碳酸钾水溶液洗涤三次，再用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩，将残渣用乙醇/水重结晶，得6,6’-双(2,3-二甲氧基苯甲酰基)-a,a-D)-海藻糖中间体，中间体在弱酸条件下脱去三甲基硅基，得6,6'-双(2,3-二甲氧基苯甲酰基)-a,a-)-海藻糖^[2]。

3、将有机氮杂环配体如邻菲咯啉引入配合物中，不仅增大稀土羧酸配合物的共轭程度，改变配合物的性质，而且改变羧酸配位的方式，进而引起配合物的结构变化，更加丰富了稀土羧酸配合物内容。李夏等人研究了稀土离子与2,3-二甲氧基苯甲酸及1,10-邻菲咯啉的多元混配配合物的合成及谱学性质。并利用红外吸收光谱，紫外吸收光谱，TG-DTA等对配合物进行了表征^[3]。

参考文献

[1]西南民族大学. 一种黄连素重要中间体的合成:CN201610826266.0[P]. 2019-11-12.

[2]山东大学. 一种6,6’-双(2,3-二甲氧基苯甲酰基)-α,α-D-海藻糖及其中间体的制备方法:CN201510070293.5[P]. 2015-05-13.

[3]李夏,任桂芬,刘孟友,等. 稀土-2,3-二甲氧基苯甲酸-邻菲咯啉多元混配配合物的合成及表征[J]. 光谱学与光谱分析,2004,24(11):1410-1411. DOI:10.3321/j.issn:1000-0593.2004.11.036.