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2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈的化学性质与制备方法

发布日期:2024/12/6 10:48:47

2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈是一种苯乙腈衍生物,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,在碱性条件下相对稳定但是接触到酸容易发生分解变质反应,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈在化学合成领域中主要用作氨基保护剂,它可高效地将氨基单元用叔丁氧羰基进行保护,在生物化学基础研究领域中有较好的应用。

化学性质

2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈的化学性质

图1 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈的化学性质

在圆底烧瓶中将 1,4,7-三氮杂环壬烷与三乙胺溶解在氯仿中,在冰浴中冷却。将2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈(2.0 eq.)溶解于氯仿中,然后将其在5小时内缓慢地滴加。加入完成后将所得的反应混合物在室温下再搅拌反应大约2小时。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩以蒸发溶剂,用5%碳酸钠水溶液、卤水和10%柠檬酸水溶液洗涤剩余的黄色油渣,然后将酸性水相用1M氢氧化钠碱化至pH 11,然后用氯仿萃取。将氯仿蒸发即可得到目标产物分子(收率92%)。[1]

制备方法

2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈的制备方法

图2 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将2-羟基亚胺-2-苯基乙腈(7.3 g)、二甲基苯胺(6.0 g)和叔丁醇(3.7 g)的苯(50 ml)溶液在冰水浴中进行冷却30分钟,然后往上述反应混合物中缓慢地滴加到光气(5.0 g)的苯(50 ml)溶液。然后将吡啶(4.0 ml)缓慢地加入到上述反应混合物中,所得的反应混合物在相同温度下搅拌反应大约1小时,反应结束后将反应混合物静置过夜,然后在反应混合物中加入水和苯,过滤掉一种不溶性物质。有机层依次用1N盐酸、水、碳酸氢钠水溶液和水洗涤,并在硫酸镁上干燥。将溶剂蒸馏掉,在残渣中加入正己烷和少量甲醇,滤去不溶性物质,浓缩滤液。在残渣中加入甲醇中,让混合物静置,沉淀物经过滤得到2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈(3.5 g)。[2]

参考文献

[1] Czescik, Joanna; Molecules,2019,24,2814.

[2] Kamiya, Takashi,  United States Patent, Patent Number:US4010178A.

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