咪唑盐酸盐的性质及其应用

理化性质

咪唑盐酸盐，英文名：1H-Imidazole hydrochloride，CAS号：1467-16-9，分子量：104.538，分子式：C3H5ClN2，熔点：158-161°C(lit.)，白色粉末，常温常压下稳定，常温，避光，通风干燥处。

应用

1、咪唑盐酸盐促进的4(3H)-喹唑啉酮的合成

4(3H)-喹唑啉酮作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于各种生物碱及其他有机分子中，且含有该骨架的结构也显示出了多种生 理活性，使得其在医药领域具有广泛的应用潜能。近年来，药物合成工作者也报道了多种合成4(3H)-喹唑啉酮的新方法，王印在其硕士论文中介绍了一种由咪唑盐酸盐促进，邻氨基苯甲酸为起始原料，DMF及其衍生物作为碳源的一锅合成2,3-二取代-4(3H)-喹唑啉酮的方法，无需额外加入其他反应物如胺类，收率32%- 48%不等。该方法普适性较好，使用咪唑盐酸盐作为反应助剂，避免了其他有毒有害试剂，强氧化剂及金属催化剂的使用，为喹唑啉酮的绿色合成提供了一种新思路；此外咪唑盐酸盐作为一种新的路易斯酸，该方法是其应用潜能在课题组中的进一步探索^[1]。

2、咪唑盐酸盐催化取代邻苯二胺与丙烯酰胺类衍生物反应合成七元杂环化合物

七元杂环（苯并二氮杂䓬类，苯并硫氮杂䓬类等）是一类重要的有机物，有些七元杂环有着重要的药理作用。但其合成方法较为有限。 论文研究了咪唑盐酸盐催化取代芳香胺与丙烯酰胺类衍生物的反应，从而形成七元杂环类化合物，该反应先经历迈克尔加成形成取代胺产 物中间体，再转酰胺化进行分子内关环^[2]。

3、咪唑盐酸盐催化氨基保护

专利201910352298.5提供一种氨基保护方法，该方法通过使用咪唑盐酸做促进剂在较低温度下推动伯胺、仲胺与丙烯酰胺的衍生物进行迈克尔加成，实现了多取代氨基保护。在高温下咪唑盐酸促进碳氮键裂解回到伯胺和丙烯酰胺衍生物。该方法简便又经济，实用性强^[3]。

参考文献

[1]王印. 咪唑盐酸盐促进的2,3-二取代-4(3H)-喹唑啉酮及腈类化合物的合成[D]. 重庆:重庆医科大学,2022.

[2]代泽树. 盐酸咪唑催化芳氨基化合物的迈克尔加成反应及应用[D]. 重庆:重庆医科大学,2020.

[3]重庆医科大学. 一种咪唑盐酸盐催化氨基保护的方法:CN201910352298.5[P]. 2022-09-27.