5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮的化学性质与制备方法

5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮是一种苯基烷基酮类物质，常温常压下为结晶固体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道该物质是抗抑郁症药物马来酸氟伏沙明的关键合成原料。

化学性质

图1 5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮的缩合反应

在一个干燥的反应器中往5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮溶解于干燥的乙醇溶液中（5 mL），然后缓慢地往上述反应混合物中加入盐酸羟胺（2 eq.）和醋酸钠（2 eq.）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3h后，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用水（10ml）淬灭反应混合物并用二氯甲烷（3x 30ml）萃取反应混合物三次。合并所有的有机相并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发浓缩，将所得的反应剩余物通过在硅胶柱层析纯化即可得到缩合的目标产物分子酮肟。[1]

制备方法

有研究报道了一种由时三氟甲基苯甲酰氯与4-甲氧基丁基卤化镁在催化剂存在下合成5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮的方法。该方法包括三个主要步骤:步骤一为酰氯的制备，对三氟甲基苯甲酸和亚硫酰氯氯代得到对三氟甲基苯甲酰氧。步骤二为格氏试剂的制备，1-卤-4-甲氧基丁烷与金属镁反应得到格氏试剂。步骤三为酮的制备，对三氟甲基苯甲酰氯与上述格氏试剂在催化剂FeCl3存在下偶联得到5-甲氧基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-1-戊酮，该方法的特点是：原料易得，成本较低，反应周期短，效率较高，污染排放轻，对环境友好。[2]

参考文献

[1] Staroń, Jakub; European Journal of Medicinal Chemistry,2021,220,113533.

[2] 王建林.一种新的5-甲氧基-1-(4-三氟甲基苯基)戊酮的合成方法[J].科技创新导报, 2009,31:1.