己酰氯的合成及用途

简介

己酰氯常温下为无色或浅黄液体，其熔点为-87℃，沸点151-153℃，密度0.98kg/m³，表现出有特殊的化学性质。它在乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂中具有良好的溶解度。己酰氯主要作为有机合成的中间体。

己酰氯的性状

合成

方法一：将反应聚合物溶解在干燥的THF中。在惰性氩气气氛下在冰浴中搅拌反应混合物5分钟。逐滴加入NEt3（每r.u.3当量）。搅拌反应混合物10分钟。在无水THF（1mL）中加入酰氯（每r.u.4当量）和DMAP（催化）。将反应混合物在50°C下搅拌过夜。将反应混合物倒入冰冷的酸性水中（20mL）。用二氯甲烷萃取反应混合物，用K2CO3干燥。使用二氯甲烷洗脱剂通过短硅胶塞过滤溶液。将产物沉淀到石油醚中并干燥得到产物己酰氯。

方法二：将三乙胺（5mL）加入2-（N-乙基苯胺基）乙醇（1.65g，10mmol，1eq.）的CH2Cl2（20mL）溶液中。在冰浴中将反应冷却至0°C。通过滴液漏斗将2-溴异丁酰溴（3.38g，15mmol，1.5eq.）的CH2Cl2（20mL）溶液缓慢加入反应混合物中。将反应混合物加热至室温并保持12小时。用二氯甲烷稀释反应混合物。用水（3x100mL）洗涤反应混合物。用硫酸镁干燥反应混合物。减压除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化，使用庚烷（1当量）在DCM（2当量）中的洗脱剂[1]。

用途

己酰氯是一种非常重要的有机合成中间体，在医药、农药、化工材料等方面有着广泛应用。例如：用己酰氯来合成了对铀,钍等锕系元素具有较好萃取效果的正丁酰正己酰亚胺萃取剂[2]；此外，己酰氯通过非均相化学改性细菌（和植物）纤维素纤维的表面疏水化。在与己酰氯的反应中，使用另一种离子液体N-己基-4-（二甲氨基）吡啶鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺[C6N（CH3）（2）py][NTf2]代替常见的有机碱作为催化剂并捕获释放的HCl[3]。

参考文献

[1]Buerkli, Christian; et al. Amphipathic Homopolymers for siRNA Delivery: Probing Impact of Bifunctional Polymer Composition on Transfection. Biomacromolecules (2014), 15(5), 1707-1715

[2]Liu Zhizuo,Li Dejun,Gu Zhongmao,et al.SYNTHESIS OF BUTYRYLHEXANOYLIMIDE[J].  2004.

[3]Tomé, Liliana C, Freire M G ,Rebelo, Luís Paulo N,et al.Surface hydrophobization of bacterial and vegetable cellulose fibers using ionic liquids as solvent media and catalysts[J].Green Chemistry, 2011, 13(9).DOI:10.1039/c1gc15432j.