3-氟-4-硝基苯甲酸的合成方法

简介

3-氟-4-硝基苯甲酸的分子式是C7H4FNO4，分子量185.11，熔点174-175°C，在室温下是一种白色的晶体粉末。观察3-氟-4-硝基苯甲酸的分子结构，可知活性原子包括氟原子、硝基基团和苯甲酸基团。其中硝基表现出较强的还原性，苯甲酸基团表现出一定的酸性，因此3-氟-4-硝基苯甲酸同时具有还原性和酸性，导致其能够参与多种有机反应。它在市场上具有广泛的应用前景。

3-氟-4-硝基苯甲酸的性状

合成方法

方法一：将2-氟-4-甲基-1-硝基苯（1.0 g，12.9 mmol）分批加入重铬酸钾（5.04 g，17.16 mmol）在冰醋酸（8 mL）中的悬浮液中，然后加入浓硫酸（3.6 mL）。将反应混合物加热至120°C 2小时，然后冷却至环境温度。用碎冰淬灭反应，用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥并真空浓缩，得到白色固体状3-氟-4-硝基苯甲酸（1.9g，83%）[1]。

方法二：用14.2mL浓硫酸逐滴处理3-氟-4-硝基甲苯（2g，12.82mmol）在13mL水中的溶液，其中含有5.72g Na2Cr2O7，在室温下搅拌一小时，然后用20mL水稀释。过滤混合物，将回收的固体在50mL 2%氢氧化钠溶液中缓慢加热。将所得溶液冷却并过滤，滤液用浓HCl酸化。水相用两份100mL乙酸乙酯萃取，合并的萃取液用100mL饱和氯化钠水溶液洗涤，用MgSO4干燥，过滤并真空浓缩，得到3-氟-4-硝基苯甲酸。白色固体，收率1.6g，68%[2]。

方法三：将3-氟-4-硝基苯甲基溴（3.43g）和碳酸钙（7.63g）在水（40ml）和1,4-二恶烷（40ml的混合物中的混合物回流过夜。冷却至室温后，将反应混合物通过滤纸以去除不溶性物质，用1,4-二恶烷（20ml）洗涤。合并滤液并真空蒸发。将残余物溶解在乙酸乙酯（40ml）中，依次用1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，用硫酸钠干燥。真空除去溶剂后，残余物用己烷研磨。得到无色粉末状的3-氟-4-硝基苯甲酸（2.07g，83%）[3]。

参考文献

[1]Bayer Aktiengesellschaft. Preparation of pyrimido[4,5-b]indole derivatives as inhibitors of MKK7 and MKK4. World Intellectual Property Organization, WO2003037898 A1 2003-05-08

[2]F2G Ltd. Preparation of pyrrole derivatives as antifungal agents. World Intellectual Property Organization, WO2009130481 A1 2009-10-29

[3]Bayer Aktiengesellschaft. Preparation of pyrimido[4,5-b]indole derivatives as inhibitors of MKK7 and MKK4. World Intellectual Property Organization, WO2003037898 A1 2003-05-08