4-甲基环己醇的合成与应用

发布日期:2024/11/29 10:05:46

理化性质

4-甲基环己醇，英文名：4-Methylcyclohexanol，CAS号：589-91-3，分子量：114.186，密度：0.9±0.1 g/cm3，沸点：170.3±8.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H14O，熔点：-41°C，闪点：70.0±0.0°C，为无色液体，主要用作橡胶、油、树脂、蜡和喷漆等的溶剂，也作为润滑剂的抗氧剂。

4-甲基环己醇

合成方法

方法一：在500mL高压釜中，加入10.8g (0.1mol)4-甲基苯酚，1.1g钌/碳催化剂，100mL甲醇，封闭高压釜，然后通氢气排空然后通氮气置换釜内空气三次，反复三次，通入氢气，加至所需压力，经检验确保反应釜不漏气后，搅拌，加热升温至70℃，并维持氢气压力5MPa，反应6h，终止反应，待冷却后，缓慢排放排空氢气至尽，关掉搅拌，抽出釜内反应液，过滤除去催化剂，减压蒸馏浓缩，得到11.2g无色液体，即为4-甲基环己醇，收率为98.1%^[1]。

方法二：反应物对甲酚的加氢。称取0.5g的二氧化钛溶解在10ml水溶液中于圆底烧瓶中，不断搅拌并保持恒温，温度设定为60℃，在不断搅拌下加入0.054g二水硝酸钯固体，继续搅拌12小时后，关闭搅拌，静止12小时，旋转蒸发除去多余的水溶液，过夜干燥，于400℃煅烧4小时，最后在氢气气氛下200℃还原2小时，得到二氧化钛负载贵金属钯的催化剂。取催化剂0.1g，水30ml，反应物对甲酚0.5g加入到反应釜中，使用氢气置换反应釜中气体4次，于温度125℃，压力1.0MPa，搅拌速度300rpm，反应24h，冷却到室温后，取出反应溶液，经气相色谱分析：转化率为100%，4-甲基环己醇选择性为90.59%，对甲基环己酮8.19%^[2]。

应用

专利CN201710482886.1公开了3-三氯乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸乙酯药物的一种合成方法，包括如下步骤:在反应容器中加入3-三氯胺乙基-3-羟基-2,2二甲基环丙烷羧酸乙酯，硫酸钠溶液，控制搅拌，反应，加入4-甲基环己醇溶液，升高溶液温度，继续反应；分批次加入二茂基二氯化钛粉末，反应，静置，溶液分层，分出油层，用a-甲基苯溶液提取多次，2-甲基-1-丁醇溶液洗涤多次，三乙基硫醚溶液洗涤多次，在三乙胺溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品3-三氯乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸乙酯^[3]。