N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸的应用及制备研究
发布日期:2024/11/29 9:22:46
背景及概述
N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸是一种常温常压下为白色或者灰白色固体的氨基酸类衍生物。它在有机溶剂甲醇和二甲基亚砜中溶解性较差,,可以溶解在有机溶剂(如甲醇、二甲基甲酰胺)中,不溶于水。可用作生物化学与医药化学的中间体,用于多肽类药物分子、维生素以及生物活性分子的合成。
用途
N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸可用作生物化学与医药化学的中间体,用于多肽类药物分子、维生素以及具有特定生物活性功能分子的合成。在有机合成转化中,N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸中的羧基可以和胺类化合物进行缩合反应得到酰胺类产物;此外,在二氯亚砜的作用下,N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸可以进行分子内的脱水环化反应得到环状的酰胺衍生物。N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸主要用作有机合成中的保护基,可保护组氨酸的α-氨基和组氨酸的侧链氨基。
合成方法
制备N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸的方法通常是通过有机合成反应进行。一种常见的方法是在反应物L-组氨酸上使用Nα-Boc保护基和N(im)-三苯甲基保护基,通过酰氯或活化的双酯来引入保护基。
图1 N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸的合成路线
合成N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸的方法如下:以三苯基氯甲烷及L-组氨酸为起始物料,制备N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸,参照资料[1]。
安全信息
每个实验条件不同,具体的安全操作要根据实际情况来确定。但一般来说,N-Boc-N'-三苯甲基-L-组氨酸应该在通风良好的实验室条件下操作,佩戴适当的个人防护装备,如实验手套、护目镜和实验服等。应遵守相关实验室安全指南,正确处理和处置该化合物。
参考文献
[1]Dale L. Boger, Shuji Teramoto, Takeshi Honda, Jiacheng Zhou. Synthesis and Evaluation of the Fully Functionalized Bleomycin A2 Metal Binding Domain Containing the 2-O-(3-O-Carbamoyl-.alpha.-D-mannopyranosyl)-.alpha.-L-gulopyranosyl Disaccharide.[J] Journal of the American Chemical Society. 1995, 117, 28, 7338–7343.
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