2-氯-6-硝基苯甲酸的理化性质

2-氯-6-硝基苯甲酸，英文名为2-Chloro-6-nitro-benzoic acid，常温常压下为白色晶体状固体，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，受苯环上硝基单元和氯原子的强吸电子性质影响，它的酸性比单纯的苯甲酸要强，它不溶于水和低极性的醚类有机溶剂但是可溶于强极性的二甲基亚砜。2-氯-6-硝基苯甲酸在化工生产领域中主要用作染料分子和农药分子的制备原料，有研究报道该物质可用于嘧啶水杨酸类除草剂的合成。

理化性质

2-氯-6-硝基苯甲酸的化学反应活性主要集中于其结构中的羧酸单元和硝基基团，它可在缩合剂的作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物，也可以在二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯类衍生物，进而可与醇类物质或者有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。

络合金属离子

2-氯-6-硝基苯甲酸结构中的羧基单元具有一定的配位性质，它可与某些过渡金属离子发生络合配位反应，例如有文献报道它可与金属银离子发生配位，得到相应的银配合物。

图1 2-氯-6-硝基苯甲酸络合金属银离子

在一个干燥的反应烧瓶中将含有2-氯-6-硝基苯甲酸（302 mg）的乙腈溶液（20 mL）缓慢地加入到含有氧化银（174 mg, 1.50 mmol Ag）的乙腈溶液（20 mL）中。然后将所得到的反应混合物在室温下搅拌2小时后溶解氧化银，留下黄色溶液。将所得到的反应混合物用硅藻土过滤去除残余未溶解的Ag2O。在干燥的四氢呋喃（20 mL）中缓慢加入1,1′-菲罗啉（180 mg）溶液，快速搅拌。从溶液中析出产物为固体，收集产品并用乙腈（5ml）进行清洗，然后用乙醚（100ml）清洗即可得到金属银络合物。[1]

参考文献

[1] Crovak, Robert A.;et al,Journal of the American Chemical Society 2018,140,2434-2437.