碘代异丁烷的亲核取代反应

碘代异丁烷是一种常见的有机合成中间体，它可由异丁醇和碘单质通过碘化反应制备得到，它主要用于在醇类物质或者有机胺类物质结构中引入一个异丁基单元，在含有异丁醚结构的药物分子和有机配位的开发与制备领域中有一定的应用。

理化性质

碘代异丁烷的化学反应活性主要集中于其结构中的碘原子，该碘原子具有良好的离去性质，它可在常见的亲核试剂例如烷基醇类物质的作用下发生亲核取代反应得到相应的异丙醚类衍生物。碘代异丁烷可在过渡金属作用下或者在强光照作用下发生碳碘键的自由基断裂反应得到相应的二级自由基，进而可进行后续一系列的化学转化反应。值得说明的是，作为一种烷基碘化物，碘代异丁烷具有一定的毒性，直接吸入或者皮肤接触容易导致中毒。

亲核取代反应

碘代异丁烷可在碱性条件下和有机酸类物质，醇类物质，硫酚类物质以及有机胺类化合物发生亲核取代反应。

图1 碘代异丁烷的亲核取代反应

将2-氨基苯硫醇（1.25 g, 10.0 mmol）和50 mL甲苯加入250 mL双颈圆底烧瓶中，然后在氮气环境下缓慢滴入DBU （1.67 g, 11.0 mmol）。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5 min后，往上述反应混合物中缓慢地滴加碘代异丁烷（2.76 g, 15.0 mmol），缓慢将所得的反应混合物在室温下搅拌约2 h。通过TLC点板监测反应进度，显示反应完成后往上述反应混合物中缓慢地加入50 mL水，用DCM （3 × 50 mL）萃取水层三次，将有机相组合并用饱和盐水洗涤3次，所得的有机层用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中除去溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子（1.50 g，收率80%）。[1]

参考文献

[1] Zhao, Miao; Inorganic Chemistry Communications,2020,121,108198.