2,3,4,5,6-五氟碘苯的化学性质与制备方法

2,3,4,5,6-五氟碘苯也叫做全氟碘苯，英文名为Pentafluoroiodobenzene，常温常压下为透明无色液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。2,3,4,5,6-五氟碘苯是一种氟代碘苯类化合物，具有较高的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和氟代功能有机分子的制备原料，在基础化学研究领域中有较好的应用。

化学性质

2,3,4,5,6-五氟碘苯可在适当的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的高价碘试剂。

图1 2,3,4,5,6-五氟碘苯的化学性质

在一个干燥的反应烧瓶中将2,3,4,5,6-五氟碘苯（1.47 g, 5 mmol， 1当量）、氯仿5 ml ~ 10 ml和三氟乙酸（15 ml， 400当量）进行混合，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约10-30min，然后将所得的反应混合物的温度降至0℃，分批次地往上述反应混合物中加入硫酸氢钾复合盐（Oxone）（4.61 g, 7.5 mmol， 1.5当量）。该氧化剂加入完毕后，将所得的反应混合物加热至室温，并将其在室温下搅拌反应大约1-10 h，过滤除去反应体系中的不溶性沉淀，然后用甲烷（3 × 20 ml）洗涤滤饼，蒸发混合的滤液以除去溶剂即可得到2.39 g目标产物分子，其为淡黄色固体。[1]

制备方法

图2 2,3,4,5,6-五氟碘苯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将504.2克全氟苯，2250克的浓硫酸进行混合，搅拌所得的反应混合物并且控制反应温度为35 °C，然后往上述反应混合物中缓慢地加入N-iodosuccinimide，滴加时间大约持续6个小时，每小时添加168.75克，添加完全后控制釜温度35保持温度2小时。反应结束后将反应混合物进行静态分层，上层用二氯甲烷进行萃取，然后将提取出的油与产品层进行结合，将二氯甲烷溶剂在常压下浓缩。然后加入亚硫酸氢钠水溶液，所得的反应混合物通过蒸馏除去产品中的焦油，将所得的产品进行蒸馏提纯即可得到目标产物分子2,3,4,5,6-五氟碘苯。[2]

参考文献

[1] Zagulyaeva, Aleksandra A.; Journal of Organic Chemistry,2010,75,2119–2122.

[2] Prakash, G. K.Journal of the American Chemical Society,2004,126,15770-15776.