Α,Α,Α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯的合成方法

Α,Α,Α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯是一种多酚类物质，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性可与常见的中强碱发生酸碱中和反应，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。Α,Α,Α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯结构中含有多个酚羟基单元，它可在碱性条件下和烷基卤代物等发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物，多用于制备酚类聚合物。

合成方法

有文献报道Α,Α,Α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯可由苯酚为原料通过缩合反应制备得到。

图1 Α,Α,Α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯的合成方法

在一个装有冷却管、搅拌器和滴液漏斗的200 ml四颈烧瓶中，加入苯酚22.6 g（0.240 mol）、甲苯0.7 g（为苯酚配制的3 wt%）和十二烷基硫醇0.5 ml，同时将反应体系中的空气用氮气进行置换，加热所得的反应混合物至45℃，然后在系统中用氯化氢气体代替。在烧瓶中在保持温度为45℃的情况下， 11.2 g (0.119 mol) 4-[1-（4-乙酰氧基苯基）-1-甲基乙基]-苯乙酮11.2 g （0.038 mol）苯酚溶液在1.5小时内滴加。在滴加过程中，继续向系统中供应盐酸气体。滴加完成后将所得的反应混合物在50℃下继续搅拌21小时，反应完成后在反应末混合物中加入甲苯50.0 g和蒸馏水10.0 g，加入16%的氢氧化钠水溶液中和反应体系，然后把所得的反应混合物加热至85℃以溶解结晶，去除水层。往上述所得有机层加入蒸馏水，用水洗涤并分离去除水层，操作2次。所得有机层结晶，沉淀结晶经过滤、干燥、高效液相色谱纯化即可得到95.5%的Α,Α,Α'-三(4-羟苯基)-1-乙基-4-异丙苯3.6 g为白色结晶，产率为83.2%。[1]

参考文献

[1] Ojiri, Akihiko; et al, Japanese Patent, Patent Number:WO2010134559.