吡啶三唑酮的应用与合成

介绍

吡啶三唑酮的分子式为C6H5N3O，外观为淡黄色粉末，难溶于水，稍溶于乙酸、苯等有机溶剂。它主要用作有机合成的中间体。

图一 吡啶三唑酮

应用

吡啶三唑酮是重要的精细化学品，是在农业生产中广泛使用的杀菌剂，还是一种甾醇抑制剂和植物生长调节剂。

合成

一种吡啶三唑酮的制备方法，其中，该制备方法包括如下步骤：

1）将30ml  2-氯吡啶和210ml水合肼加入到第一反应瓶中，搅拌升温至90，并在该温度下保温反应6h，冷却得到第一混合液；

2）将第一混合液加入到第二反应瓶中，用200ml二氯乙烷提取，合并提取液，母液减压回收水合肼至内温约100℃为至，冷却、用KOH水溶液调碱至PH≥12；然后用100ml二氯乙烷进行二次提取，减压蒸馏收集二氯乙烷，得到2-吡啶肼35g；

3）将35g  2-吡啶肼和38.5g尿素加入反应釜中，缓慢升温至150℃，升温速率为1.5℃/min，并在该温度下保温反应3h；然后将反应体系冷却至100℃，加入120ml水搅拌使其溶解，冷却至8℃，并在该温度下搅拌反应1h；最后将反应体系抽滤、用水洗涤、60℃干燥得到粗品35g；

4）将粗品35g和175g  DMSO加入第三反应瓶中，加热至75℃，在该温度下搅拌20min；然后过滤、冷却至10℃，在该温度下保温反应1h；最后过滤、50℃烘干，得到吡啶三唑酮。收率约70%，mp：  231-234℃；含量：≥99.2%；外观：淡黄色结晶性粉末[1]。

路线二：首先，将500mg（4.58mmol）g 2-肼吡啶（7）和275mg（4.58mol）或550mg（9.16mmol）尿素放入锥形瓶中。反应在微波辐射下进行。通过TLC（氯仿-甲醇9:1）监测反应的进展。50秒后，向混合物中加入15 ml水，然后在aBüchner漏斗上过滤所得产物。产物吡啶三唑酮在等摩尔反应中以49%的产率获得，在与两倍摩尔过量的尿素反应中以75%的产率获得；Rf=0.62，HPLC 97.9%（摩尔过量反应）[2]。

图二 吡啶三唑酮的合成

参考文献

[1]秦正浩,吴健明.一种吡啶三唑酮的制备方法[P].江苏省:CN201910499336.X,2020-12-11.

[2]Jaśkowska J ,Zaręba P ,Śliwa P , et al.Microwave-Assisted Synthesis of Trazodone and Its Derivatives as New 5-HT1A Ligands: Binding and Docking Studies[J].Molecules,2019,24(8):1609.