N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸的芳香亲核取代反应

N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸是一种丙氨酸衍生物，具有微弱的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水和乙醚但是可溶于丙酮和二甲基亚砜。N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸主要用作生物化学基础化学试剂，有文献报道它可借助苯环上氟原子的离去性质应用于受体香草素拮抗剂Nobilamides A-H的制备。

制备方法

N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸可由L-丙氨酰胺和氟代硝基苯类物质通过芳香亲核取代反应制备得到，N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸结构中含有两个强吸电子性质的硝基单元和氟原子，其结构中的氟原子具有较好的离去性质，该物质可在室温环境下通过亲核取代反应制备得到。

芳香亲核取代反应

图1 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸的芳香亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1%的N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸（200 μL）在丙酮中的溶液和1.0 M NaHCO3 （40 μL）进行混合。然后将所得的反应混合物在45℃下加热1 h，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后往上述反应混合物中缓慢地加入2.0 M HCl （20 μL）将所得的反应混合物进行酸化处理。然后将所得的反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子，值得说明的是该物质的极性很大，如果柱层析效果不佳可通过重结晶和打浆的方式进行纯化。[1]

化学应用

N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸结构中的苯环上氟原子可在强亲核试剂例如有机胺类物质等的作用下发生芳香亲核取代反应，N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸借助该类反应广泛地应用于氨基酸类生物活性分子地合成与结构改性研究领域。

参考文献

[1] Gao, Yu-Qi; Guo,Molecules,2015,20,325-334.