2-氯代-2-甲基丁烷的制备与傅克反应

2-氯代-2-甲基丁烷，英文名为2-Chloro-2-methylbutane，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有较好的化学稳定性，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。2-氯代-2-甲基丁烷是一种氯代叔丁烷类化合物，它由2-甲基-2-丁醇通过脱羟基氯化反应制备得到，主要用作有机合成中间体。

结构性质

2-氯代-2-甲基丁烷结构中含有一个三级氯单元，它可在过渡金属或者光催化的条件下发生脱氯自由基化反应，可用于在目标有机分子结构中引入一个叔丁基单元。由于2-氯代-2-甲基丁烷可在路易斯酸催化作用下转变为相应的碳正离子，它可在三氯化铁的作用下和富电子芳烃类物质发生傅克烷基化反应。

制备方法

图1 2-氯代-2-甲基丁烷的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中加入叔戊醇6.71 g (0.05 mol), BiCl3 0.79 g (25 mmol), Me3SiCl 5.43 g (0.05 mol)，将所得的反应混合物在室温下及搅拌均匀，然后在室温下搅拌反应大约5 min后，将反应体系中的有机层倒出，然后将所得的有机层通过蒸馏的方式进行提纯即可得到2-氯代-2-甲基丁烷，产率100%。[1]

傅克烷基化反应

图2 2-氯代-2-甲基丁烷的傅克烷基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氯代-2-甲基丁烷（0.5 mmol）、苯甲醚（2.5 mmol）在溶解于六氟异丙醇中（2ml）。然后将所得的反应系统在10°C下搅拌反应大约2小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将二氯甲烷（20ml）倒入反应混合物中，然后用饱和NaHCO3水溶液（3 × 20 mL）洗涤有机层。用无水Na2SO4干燥合并所有的有机层并将其在过滤除去干燥剂，将所得的有机相在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的剩余物通过硅胶柱层析法（石油醚：乙酸乙酯= 100:1）进行分离提纯即可得到1-甲氧基-4-（叔戊基）苯。[2]

参考文献

[1] Labrouillere, Mireille; et al,Synlett,1994,9,723-724.

[2] Schmerling; West,Journal of the American Chemical Society,1954,76,1917-1921.