N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸性质、应用及制备

背景及概述

氨基酸衍生物N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸是一种重要的化合物，它可以通过L-赖氨酸与(Boc)2O反应得到。

性质

外观：N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸为白色或类白色结晶粉末；

可溶性：在常见有机溶剂中溶解，如甲醇、乙醇和二氯甲烷。

图1 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸性状图

用途

N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸可以作为L-赖氨酸的保护基，在某些反应条件下保护L-赖氨酸的胺基或羧基，以防止不必要的反应发生。

制备方法

方法一

首先，在一个100mL圆底烧瓶中加入0.025mmol的L-赖氨酸，然后用50mL水和1,4-二氧六环按2:1的体积比搅拌溶解。接下来，缓慢加入0.05mmol的NaOH，继续搅拌0.5小时后加入0.05mmol的(Boc)2O。将反应体系在常温下搅拌过夜。停止反应后，蒸发溶剂，将残余物转移到烧杯中，使用1N的HCl调节pH至约3，然后用3×50mL乙酸乙酯进行萃取。将有机层合并，经过无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂，得到一种无色油状液体。最后，将该液体加入乙醚和石油醚(体积比为8:1)的混合溶剂中，剧烈搅拌得到一种白色固体，经过抽滤和干燥即可得到N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸[1]。

方法二

在一个50mL圆底烧瓶中加入1.0g赖氨酸、7.5g二碳酸二叔丁酯(BOC酸酐)、1.1g氢氧化钾和不少于20g的乙醇，在磁力搅拌器上25-30℃下搅拌反应3小时。然后，在旋转蒸发仪上去除乙醇，加入20g乙酸乙酯和20g水进行三次洗涤，上层有机层用硫酸钠干燥，然后在1-10℃下搅拌析晶15小时，过滤并烘干，最终得到1.54g白色固体，即N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸。该方法的摩尔收率为65.0％(以赖氨酸计)。

安全信息

N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸属于化学品，使用时需注意安全操作措施，并遵循相关的安全指南。它可能对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激性，接触后要立即用大量清水冲洗。在处理和储存时，要避免与氧化剂、强碱和强酸接触，避免大面积储存，避免高温和火源。请按照正确的方法处理和处置不需要的或过期的化学品，以减少环境污染的风险。

参考文献

[1] Magnesium/hydrazinium monoformate: a new hydrogenation method for removal of some commonly used protecting groups in peptide synthesis.Tetrahedron Letters, 2002 , vol. 43, # 2 p. 311 - 313