2-羟基嘧啶的制备与溴化反应

2-羟基嘧啶，英文名为2-Hydroxypyrimidine，是一种嘧啶类衍生物，具有较好的化学稳定性，主要用作医药化学中间体和有机合成基础化学试剂，有文献报道该物质可在钯催化的作用下进行不对称氢化反应，可用于合成手性环状脲类衍生物。

制备方法

有研究人员公开了一种2-羟基嘧啶的制备方法，该制备方法包括如下步骤:1)将尿素，甲醇和四甲氧基丙烷依次加入到带回流冷凝器的搪瓷反应釜中，然后将所得反应混合物冷却至20～25℃，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约0.5～1h。将所得的反应混合物缓慢地冷却至10℃，然后在此温度下往上述反应混合物中缓慢地通入氯化氢气体，通气结束后搅拌反应混合物大约1～4h，得到第一溶液。2)将第一溶液缓慢升温至180～240°C，在此温度下回流4～5小时，然后冷却至0℃，抽滤，漂洗，干燥得到2-羟基嘧啶。[1]

结构性质

2-羟基嘧啶具有为丰富的化学反应活性，有文献报道该物质可在溴化试剂例如液溴的作用下发生溴化反应，在嘧啶环的5号位引入一个溴原子。此外，2-羟基嘧啶环上的酰胺氮原子具有一定的亲核性，它可在碱性条件下和常见的烷基卤化物等发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化的衍生物。

溴化反应

图1 2-羟基嘧啶的溴化反应

在室温下，于一个干燥的反应烧瓶中将2-羟基嘧啶（18.58 g）加入到溶解于7400 mL水中的液溴（33.5 g, 0.210 mol）溶液中，注意加入的过程中需要开启搅拌。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5分钟后，将所得的反应混合物在真空中进行浓缩处理以除去水分。用水处理残余的棕黄色油状液体，然后用90%的乙醇水溶液将产品重结晶提纯即可得到2-羟基嘧啶溴化的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 秦正浩.一种2-羟基嘧啶盐酸盐的制备方法:CN201910499341.0[P].

[2] Vlad, Gabor; et al,Journal of Organic Chemistry,2002,67,6550-6552.