N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸的缩合与脱保护

N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸是一种氨基酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，不溶于水和低极性醚类有机溶剂但是可溶于强极性的二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸可由N'-BOC-L-鸟氨酸与9-芴甲氧基碳酰氯通过缩合反应制备得到，主要用作生物化学基础化学试剂可用于多种生物活性分子的结构改性研究与制备，例如有文献报道它可用于合成传递DNA的新型三肽阳离子脂质。

缩合反应

图1 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸的缩合反应

将HOBt （1.35 mg, 10 mmol）、DCC （4.13 g, 20 mmol）和BnNH2 （1.08 g, 1.1 mL, 10 mmol）分别加入对应的N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 （10 mmol）的CH3CN （200 mL）溶液中，氩气下室温搅拌2 h。反应结束后过滤掉反应体系中的沉淀，然后将所得的滤液在真空下进行蒸发干燥。将残留物溶解于乙酸乙酯（200 mL）中，用1 M HCl （50 mL）、H2O （50 mL）和盐水（50 mL）依次洗涤。有机提取物在Na2SO4上干燥并蒸发至干燥，用10-60%乙酸乙酯在正己烷梯度中作为洗脱液，所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]

脱保护反应

N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸是一种氨基酸类衍生物，其结构中含有一个活性羧基单元和两个被酰基保护起来的氨基基团，表现出微弱的酸性和较高的化学稳定性。有研究报道该物质结构中被保护的氨基单元可在DCC/DMAP的条件下发生脱除。

图2 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸的脱保护反应

在一个干燥的反应烧瓶中称取N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸（1.0 mmol），溶解于10ml甲醇中。然后往上述反应溶液中缓慢地在冰浴条件下加入DCC （20 mmol）和DMAP（15mmol），将所得的反应混合物恢复至室温，并将其在室温下搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物进行过滤处理，将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子204mg，收率约83%。[2]

参考文献

[1] Ventosa-Andres, Pilar; Tetrahedron Asymmetry,2012,23,1198–1205.

[2] Schwartz, Brenda L.; Organic Mass Spectrometry,1993,28,1053–1058.