癸酰氯的制备与酰化反应

癸酰氯，英文名为Decanoyl chloride，常温常压下为无色透明液体，具有特殊的刺激性气味，它对水分极其敏感，遇到水容易发生水解变质反应，可溶于常见的有机溶剂包括低极性的乙醚。癸酰氯是一种长烷基链的酰氯类化合物，它可由癸酸通过酰氯化反应制备得到，主要用作有机合成中间体和癸酸类衍生物的制备原料，例如有专利报道它可用于双子型阴离子表面活性剂的合成。

结构特性

癸酰氯是一种烷基酰氯类物质，它具有极其高的化学反应活性，可与常见的亲核试剂发生亲核加成反应，例如它可与醇类物质，或者有机胺类化合物等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。

制备方法

图1 癸酰氯的制备方法

在癸酸-二氯甲烷（DCM）搅拌溶液中，加入催化量的二甲基甲酰胺（DMF），在0℃下搅拌并在氮气气氛下加入草酰氯，在0℃下进一步搅拌反应混合物3 h，然后在减压下浓缩反应混合物，去除DCM和多余的草酰氯所得的剩余物即为癸酰氯，无需进一步的纯化即可使用。[1]

酰化反应

图2 癸酰氯的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯胺（2.03 g, 25.0 mmol）溶于干燥的二氯甲烷（30 mL）中，然后将所得的反应溶液置于冰浴中冷却，在搅拌的情况下往上述反应混合物中加入吡啶（2.22 mL, 27.5 mmol）和癸酰氯（5.25 g, 27.5 mmol）。将所得的反应混合物恢复至室温， 并在室温下搅拌反应大约3小时，反应结束后将所得的反应混合物倒入1M HCl （30 mL）中，然后将混合物用二氯甲烷（3 ' 100 mL）进行萃取，所得的有机提取物依次用水（50 mL）、盐水（50 mL）洗涤，分离出有机层并将其在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空浓缩即可得到N-苯基十二胺（5.62 g, 22.8 mmol, 91%），为白色固体。[2]

参考文献

[1] Mohd-Pahmi, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2011,21,3092-3094.

[2] Ahad, Ali Md.; Bioorganic and Medicinal Chemistry,2011,19,2046–2054.