3-甲基吡唑的一种制备方法

基本信息

3-甲基吡唑，英文名：3-Methylpyrazole，CAS号：1453-58-3，分子量：82.104，密度：1.1±0.1 g/cm3，沸点：204.0±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C4H6N2，熔点：36-37℃，闪点：87.4±11.7°C，为淡黄色液体，储存在阴凉、干燥的地方。

简介

3-甲基吡唑及其衍生物可用做氦肥硝化抑制剂、酸性气体吸收剂、贵重金属(Pd,Pt,Au,Ag)提取剂、缓蚀剂，也可用于炔烃的分离回收及制备既有除草性能又有抗生素作用的农药以及果树生长激素等，并且还常用做发光性材料合成的有机中间体。吡唑类衍生物正被广泛应用，近年来成为开发的热点，然而国内鲜见吡唑生产厂家，因此，吡唑类化合物的合成一直备受关注。在合成时间分辨荧光免疫分析要求的双功能螯合剂过程中，3-甲基吡唑是该螯合剂合成的重要有机中间体。

制备方法

1、甲酸乙酯的合成

将甲酸、无水乙醇按n(甲酸):n(无水乙醇)=1:1.2及氯化钙(其质量为甲酸乙酯物质的量的5%)加入到装好分馏柱及冷凝装置的三颈瓶中，回流反应，直接收集52~54°C馏分，然后加入无水CaCl2干燥。产品的n²⁰_d=1.359，产率96%。

2、甲酰丙酮的合成(羟醛缩合)

将4.6g金属钠分批加入到40mL绝对无水乙醇(冷水中冷却)中，待钠溶解近2/3后缓慢加入19.2mL甲酸乙酯，再滴加14.6mL预先干燥好的丙酮，恒温(30℃)反应3h，冷却，加入60mL蒸馏水使其全部溶解。乙醚萃取(30mLx2)，收集水层，乙醚层用5%的氢氧化钠溶液洗涤2次，合并所有水层用于下步反应。

3、3-甲基吡唑的合成(环化反应)

于上步反应的水相中加入50%水合肼21.4mL，升温至回流状态，缓慢加入冰醋酸14.6mL，继续升温，回流3h。乙醚(80mLx3)萃取，回收乙醚，残余液体减压蒸馏，收集92~94℃/2.4kPa3-甲基吡唑馏分6.2mL，气相色谱测定的产品纯度为99.7%。

参考文献

[1]宁志刚,李新,潘利华,等. 3-甲基吡唑[J]. 精细与专用化学品,2007,15(15):14-16. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2007.15.004.