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3-甲基噻吩-2-羧酸的制备方法与酯化反应

发布日期:2024/11/7 11:08:49

3-甲基噻吩-2-羧酸是一种噻吩衍生物,常温常压下为白色至浅黄色固体粉末,具有显著的酸性和较好的化学反应活性,在水中的溶解性较差并且难溶于醚类有机溶剂。3-甲基噻吩-2-羧酸主要用作有机合成中间体和有机光电材料的基础合成原料,在噻吩类功能分子的制备和基础化学研究领域中有一定的应用。

理化性质

3-甲基噻吩-2-羧酸结构中含有一个活性羧基单元和噻吩单元,表现出较好的化学反应活性,它可在缩合剂的作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的噻吩酰胺类衍生物。3-甲基噻吩-2-羧酸还在强还原剂的作用下发生羧基单元的还原反应得到相应的醇类衍生物。

制备方法

在25 ~ 35℃的条件下,将二氧化碳加入到生成的反应溶液中,所得的反应混合物在室温下反应2小时。然后往上述反应混合物中缓慢地加水,用浓盐酸将反应溶液调至pH 2或以下。水层被去除,水被添加到有机层,蒸发溶剂得到3-甲基噻吩-2-羧酸浆液,浆料过滤,残渣干燥,得到50.5 g 3-甲基噻吩-2-羧酸。

酯化反应

3-甲基噻吩-2-羧酸的酯化反应

图1 3-甲基噻吩-2-羧酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-甲基噻吩-2-羧酸(15 g, 105 mmol, 1.0 eq)加入甲醇(150 mL)溶液中,然后往上述反应混合物中缓慢地滴入硫酸(7.5 mL),将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约12 h。通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩以蒸发溶剂,将所得的残留物溶解于乙酸乙酯(200 mL)中,然后依次用水(2x50 mL)、饱和碳酸氢钠水溶液(2x50 mL)、盐水(50 mL)洗涤,分离出有机层并将其用无水Na2S04干燥并过滤。滤液在真空下蒸发即可得到20克(97%)目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Salimbeni, Aldo;  Journal of Medicinal Chemistry,1995,38,4806–4820.

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