N-乙酰己内酰胺的合成与应用
发布日期:2024/11/6 9:08:52
介绍
N-乙酰己内酰胺是一种有机化合物,它的分子式是C8H13NO2。它可以作为有机合成中间体和医药中间体,但要注意的事它同时具有一定的毒性。
图一 N-乙酰己内酰胺
合成
在室温下,将1 mol 己内酰胺(113.2克)溶解在1.25 mol甲苯(115.2克)中以制备溶液。通过将1.2 mol乙酸酐(122.5克)溶解在1.25 mol 甲苯(115.2克)中制备溶液。反应器用导热油加热,加热温度设定为100°C。温度稳定后,将己内酰胺溶液和另一种原料溶液分别通过计量泵注入反应器,己内酰胺的流速为10ml/min,乙酸酐溶液的流速为15ml/min,维持反应停留时间为30分钟。在反应过程中取样,用液相色谱-质谱法分析反应溶液中的产物。反应完成后,收集反应溶液。将获得的反应溶液蒸馏以去除溶剂甲苯、产物乙酸和未反应的乙酸酐,然后在减压下蒸馏以获得145.9 g产物N-乙酰己内酰胺。该反应的收率为94%[1]。
图二 N-乙酰己内酰胺的合成
合成应用
向反应烧瓶中加入1M KHMDS(1247g,1.417mol,2.2eq),在氮气保护下将温度降至-80~-70°C。逐滴加入乙酸乙酯(124.8g,1.417mol,2.2eq),温度控制在-80-70°C。滴加后,搅拌30分钟。将化合物1b(100g,0.644mol,1.0eq)溶解在四氢呋喃(500mL)中并逐滴加入,温度控制在-80-70°C,滴加在1小时内完成。滴加后,搅拌3-4h,直至原料消失。将反应溶液淬灭于15%柠檬酸水溶液(1000mL)中,用乙酸乙酯(500mLx3)萃取,合并有机相,用水(500mL)和饱和盐水(500mL”)洗涤,将有机相浓缩至干,得到化合物(115.9g,0.477mol),收率74%[2]。
图三 N-乙酰己内酰胺的合成2
将液体石蜡(130mL)和硬脂酸钠(1g,分散助剂)加入十二内酰胺(50g)中。将混合物加热至160°C,向加热的混合物中加入钠(230 mg)和N-乙酰己内酰胺(0.98 mL)。将所得混合物保持加热以进行聚合反应。过滤反应混合物,用煮沸的二甲苯洗涤,然后真空干燥。制备了平均粒径为4.8µm、BET比表面积为1200 m2/kg的聚酰胺12球形颗粒。观察到颗粒中没有孔[3]。
图四 N-乙酰己内酰胺的合成3
参考文献
[1]张蓉蓉,杨忠林,黄伟,等.利用连续流微通道反应器合成N-乙酰基己内酰胺的方法[P].江苏省:CN202011091875.9,2022-04-15.
[2]魏庚辉,黄湘川,宁兆伦.8-氨基辛酸的合成方法[P].四川省:CN202211267402.9,2023-01-03.
[3]Asano ,Yukihiko,Nakayama , et al.COSMETIC COMPOSITION[P].EP03775823,2010-07-07.
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