3-溴-5-羟基吡啶的碘化反应

3-溴-5-羟基吡啶，英文名为3-Bromo-5-hydroxypyridine，常温常压下为白色至棕褐色结晶固体，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，难溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。3-溴-5-羟基吡啶是一种多取代的吡啶类化合物，主要用作医药化学原料和吡啶类有机配体的基础合成原料，在吡啶类生物活性分子的合成中有一定的应用，有文献报道该物质可用于抗肿瘤药物劳拉替尼的制备工艺中。

化学性质

3-溴-5-羟基吡啶结构中的羟基和溴原子具有多样的化学反应活性，其结构中的醇羟基单元可在碱性条件下对常见的烷基卤化物等发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。此外，有文献报道该物质可在碘化亚铜的作用下和杂环类化合物等发生交叉偶联反应得到相应的脱溴氨化或者脱溴醚化的吡啶衍生物。

碘化反应

3-溴-5-羟基吡啶可在单质碘的作用下在吡啶环上的二号位引入一个碘原子。

图1 3-溴-5-羟基吡啶的碘化反应

500 mL三口瓶中加入3-溴-5-羟基吡啶（11.0 g, 63.2 mmol）、水（220 mL）、碳酸钠（14.0 g, 132.1 mmol）和单质碘（16.1 g, 63.2 mmol）。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约3 h，通过点板分析反应完成情况，反应结束后用2N盐酸调酸5-6次，过滤反应混合物以得到反应体系中的固体，将所得的反应固体用乙醚进行洗涤2次，然后将其进行干燥处理即可得到目标化合物(17.0 g, 56.7 mmol，黄色固体，89.7%)，该碘化的目标产物分子可直接用于下一个反应无需进一步的纯化。[1]

化学应用

3-溴-5-羟基吡啶在化学合成领域中主要用作医药化学中间体，有文献报道该物质可借助其结构中的溴原子和羟基单元的化学转化性质应用于具有治疗老年痴呆症的克唑替尼衍生物的制备。

参考文献

[1] Bretéché, Anne; Tetrahedron,2010,66,4490-4494.