木香烃内酯的药理性质与氢化反应

木香烃内酯，英文名为Costunolide，常温常压下为白色至米色固体，具有特殊的木香和多样的生物活性，该物质结构中含有多个双键单元，它对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易发生氧化变质反应。木香烃内酯在化学工业生产领域中主要用作医药分子中间体，有研究报道木香烃内酯衍生物可用于预防或治疗自身免疫性疾病，肿瘤或动脉硬化症等。

化学性质

木香烃内酯结构中含有三个双键单元，表现出丰富的化学反应活性，它可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到饱和木香烃内酯衍生物。该物质也可在氧化剂的作用下发双键的环氧化反应得到相应的环氧化衍生物。

药理活性

有研究报道该物质对胃肠道有兴奋或抑制双作用。肺纤维化(pulmonary fibrosis,PF)是一种由诸多原因引起的以肺泡结构严重破坏，弥散性肺泡炎症及肺间质纤维化为特点的疾病。吡非尼酮、尼达尼布等是目前临床上治疗PF的常用药物,但其作用靶点单一，且存在不同程度的副作用而不宜长期使用。由木香烃内酯衍生的去氢木香烃内酯是由我国菊科植物云木香的干燥根中分离出来的萜类化合物，有研究表明，去氢木香烃内酯具有抗炎、抗氧化等药理作用。[1]

氢化反应

木香烃内酯结构的三个双键中处于环外的双键单元容易在钯碳加氢的作用下发生选择氢化反应。

图1 木香烃内酯的氢化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将10% Pd/C （34 mg）加入到木香烃内酯 (1.3 g) 在无水甲醇中的溶液（40 mL）。然后将所得的反应悬浮液在常压氢气下缓慢搅拌反应30分钟。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行过滤，在真空中从滤液中除去溶剂即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 荣玉美.去氢木香烃内酯抗肺纤维化作用及机制研究[D].天津医科大学,2020.

[2] Barrero, Alejandro F.;et al, Journal of Organic Chemistry 2002,67,5461-5469.