2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪的制备与应用

简介

2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，英文名：2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine，CAS号：1700-02-3，分子量：226.062，密度：1.4±0.1 g/cm3，沸点：427.5±28.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H5Cl2N3，熔点：121°C，闪点：244.9±9.6°C，为白色粉末。2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪是一种重要的有机分子骨架，广泛存在于化工原料、光电材料和药物活性分子中。

制备方法^[1~2]

方法一

(1)第一步:6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-(1H,3H)-二酮的制备

称取10g缩二脲于100mL THF中，-10~30℃分批次加入氢化钠(NaH)(5g)，加完后缓慢升温到45度，搅拌1小时，加入13.2g苯甲酸甲酯，90℃反应24小时以上，反应液倒入水中，用盐酸调PH至酸性，过滤，烘干，用DMF结晶，干燥，得17g目标化合物，纯度99.9%，收率92.8%。

(2)第二步:2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪的制备

将8g的6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-(1H,3H)-二酮加入到搅拌下的20ml的POCl3和9g的PCl5中，80℃搅拌3小时，反应结束后，倒入冰水中，DCM萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩，得5.8g目标化合物，纯度99.8%，收率64.1%。

方法二

向3L的反应烧瓶中投入100g(542.27mmol,1.0eq)的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪、800ml(8ml/g)的无水四氢呋喃，在氮气氛下，以0℃的温度搅拌。缓慢添加97.93ml(1M solution in THF,1.0eq)的苯基溴化镁并自然升温至室温，搅拌1小时。向2N-氢氯化物水溶液中添加反应液后，利用二氯甲烷、蒸馏水清洗。利用无水硫酸镁干燥并通过硅胶过滤，对过滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷、已烷进行再结晶化，从而制备了98g(80%)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪为米白色固体。

应用

专利CN202110912437.2在制备一系列有机光电材料中，实施例1合成化合物001，将咔唑(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶，液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(1eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(001-a)，产率95%。中间体进一步反应制得新型有机光电材料，有利于提高器件的效率和寿命^[3]。

参考文献

[1]郑州海阔光电材料有限公司. 一种2,4-二卤代-6-芳基取代三嗪类衍生物的合成方法:CN202011346322.3[P]. 2021-02-02.

[2]CMDL有限公司. 3-二苯并呋喃基三嗪衍生物有机化合物及包含其的有机电致发光器件:CN201711318649.8[P]. 2019-04-05.

[3]广州华睿光电材料有限公司. 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件:CN202110912437.2[P]. 2024-06-14.