对氯乙酰苯胺的研究与应用

概述

对氯乙酰苯胺别名4-氯乙酰苯胺，分子式为C₈H₈ClNO，分子量为169.6082。该物质可以由对硝基氯苯经还原，乙酰化反应生成[1]。以Nova-PackC18为色谱柱，0.01mol/L庚烷磺酸钠-甲醇-甲(85:15:0.5)为流动相，检测波长254nm，采用HPLC法可以实现对乙酰氨基酚中对氯乙酰苯胺的限量测定[2]。

物理性质

熔点：176-178℃(lit.)

沸点：333℃

密度：1.385 g/cm³

毒性分级：中毒

代谢研究

对氯乙酰苯胺是重要的氯乙酰苯胺类除草剂，其在作物中的代谢途径包括降解产物与内源底物(如GSH)轭合过 程。具体地，GSH或高谷胱甘肽轭合物的形成使除草剂对作物不再具有毒性。研究中发现，安全剂的使用可以增强作物对氯乙酰苯胺类除草剂的代谢，达到使作物免受药害的效果。另外，代谢过程中诱 导GSH促进了GSH轭合物的形成而保护作物免受氯乙酰苯胺类除草剂的伤害。在安全剂处理的作物芽中，GST活性增强可能是包括重新合成蛋白质的 诱导反应的作用[3]。

应用

精细化工中，对氯乙酰苯胺可用于制备污水处理用阻垢剂。相关阻垢剂包括以下重量份数的原料：对苯乙烯磺酸钠20-30份，聚甘氨酸8-12份，醋酸羟丙基甲基纤维素琥珀酸酯2-4份，对氯乙酰苯胺4-6份，咪唑酮6-10份，磁波石1-3份。以上阻垢剂制备工艺简单，成本较低，易于实现工业化生产，值得推广。另外，该发明不含磷元素，对环境友好，不会对水体造成污染，不仅阻垢效果好，而且具有良好的抑菌效果，还具有优异的缓蚀作用[4]。

此外，对氯乙酰苯胺还是重要的有机合成原料，例如合成有机合成中间体N-乙酰-L-亮氨酸。物质的合成主要包括如下步骤：在反应容器中加入2mol的亮氨酸，3-3.5mol的对氯乙酰苯胺，3-4mol的苯乙酰，升高溶液温度至60-65℃，回流80-110min，静置2-3h，降低溶液温度至10-15℃，冷却结晶，过滤晶体，溴化钾溶液洗涤，三乙胺溶液洗涤，硝基甲烷溶液洗涤，脱水剂脱水，即得成品N-乙酰-L-亮氨酸[5]。

参考文献

[1]倪洁芳,陆士福,李明科,等.非那西汀质量的改进——含氯有机杂质的分离[J].药学学报, 1966(3).

[2]戴其昌,范晓萍.对乙酰氨基酚中对氯乙酰苯胺的限量分析[J].中国医药工业杂志, 1998, 29(8):2.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.1998-08-015.

[3]柴超,叶非.除草剂安全剂对氯乙酰苯胺类除草剂代谢的影响[J].农药, 2004, 43(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1006-0413.2004.06.001.

[4]渠学利.一种污水处理用阻垢剂及其制备方法和应用:CN201811049670.7[P].CN109095628A.

[5]严义达.一种有机合成中间体N-乙酰-L-亮氨酸的合成方法:CN201611250279.4[P].CN108250097A.