5-苄硫基四氮唑的应用研究

概述

5-苄硫基四氮唑是一种典型的5-取代四氮唑化合物，该类物质是重要的有机合成中间体，可用来合成奥美沙坦酯和坦坎地沙坦酯等药物、四唑嘧磺隆除草剂等[1]。5-苄硫基四氮唑的英文名是5-Benzylthio-1H-tetrazole，化学式为C₈H₈N4S，分子量为192.24，常温常压下表现为白色固体粉末，不溶于水，可溶于甲醇等有机溶剂。又因四氮唑作为一个多齿配体有着灵活多变的配位模式，能够构筑丰富多彩的金属-有机配合物网络结构，且部分配合物还具有优良的荧光特性[2]，因此5-苄硫基四氮唑还可用于金属有机化学研究。

关于5-苄硫基四氮唑的合成，金属硫氰酸盐与氯化苄在丙酮和催化剂(季铵盐)存在的条件下反应首先生成硫氰酸苄酯，硫氰酸苄酯与叠氮化钠在盐酸，三乙胺，水和季铵盐催化作用下即可反应生成5-苄硫基四氮唑[3]。

分子结构数据

（1）摩尔折射率：51.42

（2）摩尔体积(m³/mol)：139.2

（3）等张比容(90.2K)：417.9

（4）表面张力(dyne/cm)：81.0

（5）极化率(10^-24cm³)：20.38

应用研究

将5-苄硫基四氮唑与氯乙醇在氢氧化钠溶液存在的条件下反应生成1-羟乙基-5-苄硫基四氮唑，继而将其在金属钠，氯化铵，氨气存在的条件下反应可以生成1-羟乙基-5-巯基四氮唑。相关合成过程工艺简单，原料易得，易操作，产品收率可以达到80～95%[3]。

此外，研究还发现油溶性含硫四氮唑衍生物1-苯基-5-辛硫基-四氮唑具有良好的极压、抗磨和减摩性能。基于结构决定性质的特点，5-苄硫基四氮唑或可开展润滑领域的研究[4]。

在生物基因领域研究，基于RNA用于控制基因表达的的新兴技术引发了对合成寡核糖核苷酸的高需求，并激发了核糖核苷亚磷酰胺的发展，其显示出与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率。在有关研究中，5-苄硫基四氮唑可以作为活化剂[5]。

参考文献

[1]张敏.5-取代四氮唑的合成新工艺研究[D].浙江工业大学,2016.DOI:10.27463/d.cnki.gzgyu.2016.000406.

[2]杨英宜.5-取代四氮唑配合物的合成、结构和光谱性质研究[D].汕头大学,2008.

[3]王德峰,王炳才,朱小飞.1-羟乙基-5-巯基四氮唑的生产方法:CN 200410014468[P].CN 1238346 C.

[4]饶文琦,任天辉,伏喜胜,等.含硫四氮唑衍生物的摩擦学性能研究[C]//中国机械工程学会摩擦学分会.第七届全国摩擦学大会论文集（二）.上海交通大学化学化工学院;上海交通大学化学化工学院;中国石油兰州润滑油研究开发中心;中国科学院兰州化学物理研究所固体润滑国家重点实验室;,2002:4.

[5]Jacek Cie?lak. The 4-(N-Dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxymethyl Group for 2‘-Hydroxyl Protection of Ribonucleosides in the Solid-Phase Synthesis of Oligoribonucleotides.DOI:10.1021/jo702717g.