5-氨基吲唑的性质与合成应用

基本信息

5-氨基吲唑，英文名：5-Aminoindazole，CAS号：19335-11-6，分子量：133.15，密度：1.4±0.1 g/cm3，沸点：376.6±15.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H7N3，熔点：175-178°C(lit.)，闪点：209.5±7.6°C，为灰色至紫色-棕色粉末，常温常压下稳定，常温密闭避光，通风干燥处保存。

合成应用

1、专利CN201210172191.0在吲唑类化合物的制备中，实施例2在圆底瓶中加入1-(3-三氟甲基-苯基)-5-氧-吡咯-3-羧酸(644mg,2.36mmol)，15mL二氯甲烷,5-氨基吲唑(266mg,2mmol)，EDCI (575mg,3mmol)室温反应，反应3小时后，TLC显示反应完全，减压浓缩除去大部分二氯甲烷，加入乙酸乙酯溶解，加入0.5M的氢氧化钠水溶液搅拌5分钟后，分液，有机相用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除溶剂，硅胶柱层析，得到化合物504mg，收率65%^[1]。

2、专利CN201710129822.3公开了一种SLx-2119的合成方法，首先以异丙胺和溴乙酰溴为起始原料制得2-溴-N-异丙基乙酰胺，然后再依次与3-羟基苯甲酸甲酯发生亲核取代反应、酯水解反应、与2-氨基苯甲胺酰发生胺化反应、环合反应和氯化反应，最后与5-氨基吲唑发生亲核取代反应，制得SLx-2119。本发明避免了价格昂贵的二羟基苯基硼酸酯、Pd(dppf)Cl2和2,4二氢喹唑啉等试剂的使用，降低了成本，同时也避免了重金属钯的使用，无重金属污染，环境友好且原药料无重金属残留，反应路线短，产率高，成本低，利于工业化生产^[2]。

3、专利CN201911298550.5介绍了一种四氢螺环[吲哚-3,11'-吡唑啉[4,3-a]吖啶]-2,10’(7'h)-二酮衍生物及其制备方法，在乙醇和乙腈混合溶剂中，通过对甲苯磺酸促进靛红、二甲酮和5-氨基吲唑进行环化反应，获得一种简易有效地合成四氢螺环[吲哚-3,11’-吡唑啉[4,3-a]吖啶]-2,10’(7'h)-二酮衍生物的制备方法。该方法中5-氨基吲唑可以效地用于和靛红和二甲酮反应，得到具有潜在活性的中间体螺吖啶衍生物，并且该方法合成条件温和，操作方便，产率高，底物范围广^[3]。

参考文献

[1]中国医学科学院药物研究所. 吲唑类化合物、其制备方法及其药物用途:CN201210172191.0[P]. 2013-12-18. 

[2]上海应用技术大学. SLx-2119的合成方法:CN201710129822.3[P]. 2017-07-04.

[3]江苏徐淮地区徐州农业科学研究所(江苏徐州甘薯研究中心). 四氢螺环[吲哚-3,11’-吡唑啉[4,3-a]吖啶]-2,10’(7’h)-二酮衍生物及其制备方法:CN201911298550.5[P]. 2020-02-25.