3-溴丙酸乙酯的化学性质

3-溴丙酸乙酯，英文名为Ethyl 3-bromopropionate，常温常压下为透明无色至淡黄色液体，具有多样的化学反应活性，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。3-溴丙酸乙酯是一种烷基羧酸酯类物质，它可由β-溴丙酸与乙醇通过酯化反应制备得到，主要用作化学合成与医药分子基础原料，例如有文献报道该物质可用于小分子蛋白抑制剂的制备。

理化性质

3-溴丙酸乙酯具有常见酯类物质的通用理化性质，它可与常见的酯类有机溶剂混溶。该物质结构中的溴原子可在常见的亲电试剂例如烷基胺类物质或者叠氮类物质的进攻下发生亲核取代反应。3-溴丙酸乙酯可在强亲核试剂例如格式试剂或者有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。借助溴原子和酯基单元的化学转化性质，该物质可用于1,3-双取代的丙烷类衍生物的制备。

亲核取代反应

3-溴丙酸乙酯结构中的溴原子具有较好的离去性质，广泛地用于官能团化的丙酸酯类衍生物的制备。

图1 3-溴丙酸乙酯的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-溴丙酸乙酯（1.27 mL, 10.0 mmol）与NaN3 在DMSO (12 mL；1 M) 进行混合，将所得的反应混合物加热至45℃，并将其保持在该温度下搅拌反应大约18小时。通过薄层柱色谱确认起始材料完全消耗（Rf (1:2 Hex/EtOAc) = 0.8），然后将所得的反应混合物冷却至10℃左右，然后用水（40 mL）稀释反应混合物三次，所得的反应混合物用乙醚进行（320 mL）提取。合并所有的有机物并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩，所得的剩余物即为目标产物分子，（950毫克，67%）。[1]

参考文献

[1] Brewster, Richard C. Molecules,2021,26,5461.