4-羟基肉桂酸甲酯的结构特性与应用

4-羟基肉桂酸甲酯，英文名为Methyl 4-hydroxycinnamate，常温常压下为灰白色至米色固体，具有微弱的酸性和特殊的生理活性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。4-羟基肉桂酸甲酯是一种肉桂酸衍生物，它主要用作医药化学基础原料，例如有专利报道该物质可用于抗炎症药物分子的结构改性研究与合成。

结构特性

4-羟基肉桂酸甲酯结构中含有一个不饱和酯单元和酚羟基结构，具有较为丰富的化学转化活性，其结构中的双键单元可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的饱和羧酸酯衍生物。4-羟基肉桂酸甲酯也可以在碱性条件下和碘甲烷类物质发生亲核取代反应得到相应的甲基醚类衍生物。

氢化反应

图1 4-羟基肉桂酸甲酯的氢化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-羟基肉桂酸甲酯（1.0 g, 5.6 mmol）加入到干燥的乙醇 （20 mL）溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入Pd/C （0.1g）。所得的反应混合物在1 bar氢气气氛下，室温剧烈搅拌21 h。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将所得的反应悬浮液通过Celite垫过滤以除去钯碳催化剂，所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发至干燥，所得的剩余物即为目标产物分子，产率接近百分之百。[1]

制备贝洛拉尼卜

4-羟基肉桂酸甲酯在化学工业生产领域中主要用作医药化学中间体，例如有研究报道该物质可通过酚羟基，不饱和酯单元的化学转化性质应用于药物分子Beloranib的工业制备。例如有专利报道以4-羟基肉桂酸甲酯，N,N二甲氨基氯乙烷盐酸盐为原料，经过亲核取代k可得到Beloranib的中间体4二甲氨基乙氧基肉桂酸甲酯。[2]

参考文献

[1] Menon, Sanjay R.; Journal of Natural Products,1999,62,102–106.