(-)-二异松蒎基氯硼烷的结构特性与制备方法

(-)-二异松蒎基氯硼烷是一种工业常用的手性还原试剂，它具有较差的化学稳定性和较强的吸湿性，它可溶于常见的非质子性有机溶剂但是遇水容易变质。(-)-二异松蒎基氯硼烷在化学工业生产中广泛地应用于酮类物质的不对称还原反应，例如有研究报道该物质可用于药物分子中间体依前列醇钠和孟鲁司特的工业生产。

结构特性

(-)-二异松蒎基氯硼烷的化学结构中含有一个高化学反应活性的氯硼键，它表现出极其高的化学反应活性，可快速地和醇类物质或者水等发生分解反应。有文献报道该物质可借助硼原子的强亲氧性质，该物质可高效地应用于酮类物质的不对称还原反应，可用于多种手性酮类物质或者手性氨基醇类衍生物的制备。

制备方法

有专利报道了一种(-)-二异松蒎基氯硼烷的制备方法：将三氯化硼与环醚或环状多醚在反应釜内进行低温络合使三氯化硼稳定缓释，将步骤A产物在溶剂中低温加入硼氢化物，升温反应制备硼烷氯化物，在步骤B的产物中加入手性α-蒎烯，反应生成(-)-二异松蒎基氯硼烷。[1]

亲核取代反应

图1 (-)-二异松蒎基氯硼烷的亲核取代反应

将烯丙基溴化镁（商用1M Et2O溶液，10 mL, 10 mmol）通过注射器在N2下滴加到(-)-二异松蒎基氯硼烷（3.85 g, 12 mmol）在干燥Et2O的溶液（50 mL）中，然后在干冰丙酮浴中冷却。用冰浴代替冰浴后，将所得的反应混合物继续搅拌反应大约1小时，将所得的反应溶液进行静置处理，氯化镁析出。然后将上清溶液通过导管小心地转移到另一个烧瓶中，所得的溶液即为目标产物分子烯丙基硼络合物，无需进一步纯化即可投入下一步使用。[2]

参考文献

[1] 王寿宝.异松蒎基硼烷氯化物的制备方法:CN200910074105.0[P].

[2] Marco, J. Alberto; European Journal of Medicinal Chemistry,2011,46,1630–1637.