L-2-氨基己二酸的酰化反应

L-2-氨基己二酸是一种手性氨基酸类化合物，具有氨基酸类物质的通用理化性质，它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜。L-2-氨基己二酸是一种非蛋白质氨基酸，有研究报道该物质可用于β-内酰胺抗生素的制备。在化学合成领域中该物质结构中的氨基基团可在酰氯的作用下发生酰化反应得到相应的酰胺衍生物。

理化性质

L-2-氨基己二酸是一种手性氨基酸类物质，具有氨基酸类物质的通用理化性质，可与茚三酮类物质发生显色反应。该物质结构中的羧基单元可在酸性催化剂的作用下和醇类物质等发生酯化反应可用于相应的酯类衍生物的制备。此外，有文献报道L-2-氨基己二酸可以在乙酸水溶液中发生自缩合反应，生成相应的内酰胺类衍生物。这一反应拓展了该氨基酸在合成化学中的应用，能够为新的药物和生物活性分子的设计提供基础。

酰化反应

图1 L-2-氨基己二酸的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将L-2-氨基己二酸（250 mg, 1.55 mmol, 1.0当量）加入到氢氧化钠（223 mg, 5.60 mmol, 3.6当量）水溶液（12.5 mL）中，注意控制该反应的体系温度为0°C。然后将氯甲酸烯丙酯（247ml, 281mg, 2.35 mmol, 1.5当量）缓慢地滴加到上述反应混合物中，注意滴加时间控制在30分钟，所得的反应混合物在冰浴中持续搅拌4小时。反应结束后用乙醚（20ml）洗涤混合物三次，然后通过添加盐酸水溶液将水层酸化至pH 2，用乙酸乙酯提取。合并所有的提取液并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理即可得到2-（烯丙氧羰基氨基）-己二酸（350 mg, 92%）。[1]

参考文献

[1] Yadav, Saroj; Taylor, Carol M. Journal of Organic Chemistry,2013,78,5401–5409.