1-Boc-吡咯-2-硼酸性质、应用及制备工艺

背景及概述

1-Boc-吡咯-2-硼酸是一种杂环芳香化合物，其化学结构中包含一个保护基（Boc基）和一个硼酸基团。化学式为C9H14BNO4，CAS号为135884-31-0，分子量为211.02。下面是关于1-Boc-吡咯-2-硼酸的性质，用途，制法和安全信息的详细介绍。

性质

外观：1-Boc-吡咯-2-硼酸是白色至淡黄色固体。

溶解性：1-Boc-吡咯-2-硼酸在水中不溶，但在常见的有机溶剂中溶解性较好，如在甲醇、二甲基亚碸和二氯甲烷中溶解性良好。

用途

1-Boc-吡咯-2-硼酸是一种重要的有机合成中间体，常用于有机合成反应的催化剂、配体和保护基。在不对活性基团进行干扰的情况下，1-Boc-吡咯-2-硼酸可以有效保护烯醇、胺和酚等反应活性基团。

1-Boc-吡咯-2-硼酸常用作分子骨架参与手性药物分子和生物活性分子的合成。它可以参与Suzuki偶联反应，在吡咯的2号位接上各种基团。此外，它还可以氧化成羟基，最终得到2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯。

制法

1-Boc-吡咯-2-硼酸主要通过化学合成方法制得。从Boc保护的吡咯出发，通过拔除2号位碳原子的氢，加入硼酸三甲酯，最后水解得到目标产物。合成过程需要在超低温下进行。具体制法可以是将吡咯-2-硼酸与Boc-Cl（Boc基的氯代衍生物）进行反应，生成1-Boc-吡咯-2-硼酸。合成反应通常在合适的溶剂中，在适当的温度下进行[1]。

图1 1-Boc-吡咯-2-硼酸的合成反应式

安全信息

1-Boc-吡咯-2-硼酸在一般情况下对人体和环境影响较小，但在操作过程中仍需遵循化学品的安全操作规范。如有接触，应避免直接接触皮肤和眼睛，并及时用水冲洗。在储存和处理1-Boc-吡咯-2-硼酸时，应妥善保存，避免与其他化学物质发生不安全的反应。

储存

1-Boc-吡咯-2-硼酸应密封储存在低温（最好是负20度）且干燥的贮藏器内，最好用惰性气体保护。该化合物化学性质稳定，不易变质，避免接触氧化物，常规情况下不会分解，没有危险反应。

参考文献

[1] Fukuda, Tsutomu et al Heterocycles, 99(2, Spec. Issue), 1032-1052; 2019.