三(4-甲氧基苯基)膦的特性及制备工艺

背景及概述

三(4-甲氧基苯基)膦是一种有机磷化合物，化学式为(CH3OC6H4)3P，它有多种同分异构体，其中甲氧基在对位的是研究最多的，它可用作配体。以下是关于三(4-甲氧基苯基)膦的性质、用途、制法和安全信息的简要介绍。

性质

外观：三(4-甲氧苯基)膦为白色结晶固体。

溶解性：它在许多常见有机溶剂中可溶，如乙醇、乙醚和二氯甲烷。

稳定性：三(4-甲氧苯基)膦相对稳定，在常规实验条件下不易分解。

用途

作为配体：三(4-甲氧苯基)膦可以作为过渡金属配位化合物的配体，参与催化反应。

有机合成：它在有机合成中可以用作还原剂、催化剂、或者反应中间体。

制法

三(4-甲氧苯基)膦可以通过苯基环氧膦和甲醇反应制备而成[1]。

4-溴苯甲醚和镁在THF中反应，得到格氏试剂，再和三氯化磷在THF中反应，可以制得三(4-甲氧基苯基)膦。

图1 三(4-甲氧基苯基)膦的合成反应式

在氮气保护下，将 3.2 g 4-溴-2-甲氧基苯和20 ml 经脱水去氧的 THF加入到 50 ml 干燥的两颈烧瓶内。在-78℃向瓶中慢慢滴加 5.2 ml n-C 4 H 9 Li 的 己烷溶液 (2.89 mol/L,Acros), 反应 0.5 h 后，滴加 1.4 ml PCl 3 的 THF 溶液，1 h 内升至室温，反应过夜。向瓶中滴加 20 ml 脱氧的 10% NH4Cl 水溶液水解终止反应，减压除去THF。用 30 ml 脱氧的CH2Cl2萃取三次，合并有机相。有机相用无水 MgSO4 干燥，过滤。滤液真空去除 CH2Cl2，然后用脱氧处理的乙醇重结晶，得白色针状晶体三(4-甲氧基苯基)膦。

安全信息

三(4-甲氧苯基)膦属于有机化合物，应在适当的实验室条件下操作。因为它是一种有机磷化合物，可能对人体造成损害，如刺激性或毒性。使用时应遵循合适的防护措施，如佩戴适当的防护设备、保持通风良好等。了解和遵守化学品相关的安全数据表和操作指南是非常重要的。

参考文献

[1]Frederick G. Mann, E. James Chaplin. 118. The polarity of the co-ordinate link. Part II. The influence of aromatic substitution on the stability of the phosphinimines. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1937: 527