N-BOC-L-脯氨醛的烯基化反应

N-BOC-L-脯氨醛，英文名为N-BOC-L-Prolinal，是一种脯氨酸衍生物，常温常压下为透明淡黄色粘性液体，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如二氯甲烷，氯仿等。N-BOC-L-脯氨醛主要用作医药分子原料和有机合成中间体，它可借助醛基基团的化学转化性质应用于抗HIV病毒的生物活性分子的结构改性研究与合成。

化学结构

N-BOC-L-脯氨醛结构中含有一个高化学反应活性的醛基单元，它具有常见烷基醛类物质的通用理化性质，它具有显著的亲电性，可在强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂等的亲核进攻下发生亲核加成反应得到相应的二级醇类衍生物。N-BOC-L-脯氨醛还可在Wittig试剂的作用下发生烯基化反应生成相应的烯烃衍生物。

烯基化反应

在合成含有氨基酸结构的化合物时，可以利用N-BOC-L-脯氨醛作为重要的构建块。此外，N-BOC-L-脯氨醛的亲核加成反应和烯基化反应能够用于合成多种复杂结构的化合物，拓宽了有机合成的反应范围。

图1 N-BOC-L-脯氨醛的烯基化反应

在氩气气氛下，将叔丁醇钾在溶解于干燥的四氢呋喃溶液中(2.49 mL, 2.49 mmol)，然后上述反应混合物中缓慢地加入甲基三苯基溴化磷(0.88 g, 2.49 mmol)。将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下反应大约1h，反应结束后冷却反应混合物至0℃。然后往上述反应混合物中缓慢地加入N-BOC-L-脯氨醛(0.25 g, 1.25 mmol)乙醚溶液。所得的反应混合物在室温下搅拌2.5 h后，用1ml水将反应混合物淬灭，用乙醚萃取水层。合并所有的有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤反应混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物通过硅胶(己烷/乙酸乙酯4:1)柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Morales-Chamorro, Tetrahedron Letters,2015,56,4892-4894.